Частичный гидролиз эфира циануксусной кислоты?

[Dottie]

Из этилового эфира замещенной циануксусной кислоты необходимо получить соответствующий амид путем формального присоединения воды к цианогруппе.
Возникает вопрос - как?
Знаю что можно перекисью - но эти условия не походят по ряду причин. Что-то слышал про гидроксиламин -> амидоксим -> амид, но тонкостей не знаю..

Не сталкивался ли кто -нибудь из присутствующих уважаемых сэров с таким?

[Rancid]

реаксис хотите?

reaxys_report.pdf

[Dottie]

Rancid, спасибо.
Перекись, палладия хлорид, серняга в бензоле, силаны и прочая экзотика... вот вроде что-то есть с полифосфорной и ледяной водой... надо смотреть.

[eizo]

Поплавская. Химия Амидоксимов. Стр 60 там про превращение амидоксимов в амиды
А еще можно через тиоамид.

[Dottie]

eizo, спасибо! надо поставить пробничек..
по поводу совокупления нитрила с чем-нибудь высоконуклеофильным и серосодержащим думал уже, правда ничего определенного не придумал...

[Medz]

По моему, самая простая схема - через иминоэфир
NCCH2COOR ->EtOC(NH)CH2COOR -> TM
По первой стадии:
М. В. Рубцов, А. Г. Байчиков. Синтетические химико-фармацевтические препараты. Москва, Медицина, 1971, стр. 281
Межерицкий В. В., Олехнович Е. П., Лукьянов С. М.,Дорофеенко Г. Н. Ортоэфиры в органическом синтезе. Изд-во Ростовского Унив-та, 1976, стр. 11 (табл. стр. 12)

[Vittorio]

по реакции Пиннера (см.пост выше) добавлю вот эту книгу