Как сподручнее получить пентафторбензальдегид?

[vmensh]

Добрый день! Столкнулся с проблемой - необходимо получить для дальнейшего синтеза
значительные количства(несколько сотен грамм) пентафторбензальдегида. Делал пробный синтез - через р-ю Гриньяра из пентафторйодбензола и диметилформамида-
- вроде получается, но во-первых диффицитный и малодоступный исходник(пентафторйодбензол), во-вторых - при больших загрузках малоприемлемый метод.
Восстновление пентафторбензилового спирта ЛАГом тоже не очень удобно

Литературный поиск пока ничего путного не дал - может у кого-то есть опыт получения схожих соединений.. или хoтябы соображения?.. Буду очень признателен..

[chemist]

Восстновление пентафторбензилового спирта ЛАГом тоже не очень удобно

[vmensh]

описался, прошу прощения - имелось в виду восстановление эфиров пентафторбензойной к-ты лагом в неполярной среде - сам пока не пробовал - статью читал, там восстанавливали сходные вещества - но есть сомнения - не восстановится ли фтор в п-положении

[Бухалыч]

Коллеги из дружественного института для этих целей совокупляли цинкорганику с реагентом Вильсмейера (брали оксалилхлорид в ДМФА).

[Phobos]

А какой пентафторо-исходник для Вас более-менее доступен?
Была вроде статья об окислении пентафторотолуола олеумом. Если надо - поищу.

[vmensh]

Доступны п.ф.бензойная к-та и ее эфиры, п.ф. бензиловый спирт, п.ф.бензол
Сейчас стал доступен пентафторбромбензол(made in china:)
Менее доступны бензил хлорид и п.ф. толуол.
Про толуол наверное пока не надо, а подробности про Вильсмеера-Хакка я бы с удовольствием узанл)

[Бухалыч]

Ответил в личку

[Phobos]

Я бы тупо заместил бром цианидом и потом бы восстановил хлоридом олова.

[Lexx]

Только учтите, классический Вильсмайер (ДМФ - оксохлорид фосфора) тут не работает.

[SIG]

Из ПиМа сообщают, что получают этот препарат совокуплением пентафторбромбензола с магнием и наворачиванием полученного Гриньяра ДМФА. Реакция описана на загрузке 1 моль и дает выход продукта около 170 г (79%). Только у них там периодически что-то взрывается, так что осторожнее, иногда это как раз фторированные Гриньяры.