Синтез C14H15N3O

[volodja1992]

Можете предложить схему синтеза этого соединения?

[Cherep]

вопрос учебный?

[volodja1992]

в принципе-да. Такое соединение надо синтезировать для курсовой работы. Как-надо придумать

[volodja1992]

Я бы попросил всё таки оставить тему в рубрике органической химии, так как тут наверняка не дождусь ответа

[Rancid]

я вот например картинку не вижу. Не загружается почему-то. А то бы подумал...

[volodja1992]

посмотрите тут http://forum.xumuk.ru/index.php?showtopic=95941

[Barium]

Посмотрите синтез антипирина, сделать наподобие, исходник - кучерявенький дикетоциклогексан

[suprachemister]

первое что пришло в голову

idea1.PNG

[практик]

2-пиридилгидразин + хлорацетальдегид --> гидразон (А)
окись мезитила + малоновый эфир --> димедон (5,5-диметилциклогександион-1,3)(В)
А + В + катализатор(алкоголят) ---> ваш продукт

[Cherep]

гидразон с хлором?
циклизация в дигидропиразин, не не слышали.

[volodja1992]

Я извиняюсь, немного ошибся в формуле

[Arminum]

Посмотрите на схему, предложенную suprachemister...
Уберите одну СН2-группу, и будет то, шо надо.

первое что пришло в голову

Кстати, мне кажется, что конечный продукт в предложенной схеме будет иметь немного более другое строение (другое положение двойных связей в дигидропиридазине)

[практик]

Согласен,но не совсем. Все зависит от условий, тут дожен получится либо пиридин с фиксированой двойной сязью(не чень выгодно) либо пиридиниевая соль. В предыдущем предложении 1,4-дикарбонильное соединение может тоже
циклизоватся в фуран. пока писал формула изменилась.

[практик]

Уберите одну СН2-группу, и будет то, шо надо.

В зтом варианте получится смесь изомерных пиразолов

[maks]

поэтому исходный симметричный стартовик надо брать в виде монокеталя

[Cherep]

maks, он видимо про другие изомеры. и ИМХО он неправ.

топикстартер наивно надеется, что тусующиеся здесь химики всю жизнь видели только пиразолы и ничего больше и сразу напишут ему что с чем смешивать.

а я вчера стормозил и не перенёс в "базы данных". впрочем, если кто посмотрит в литературе, то здесь разместить результат не грешно.

[suprachemister]

впрочем, если кто посмотрит в литературе, то здесь разместить результат не грешно.

SF

Reaction_XXX1.pdf

Reference_XXX2.pdf

[Serty]

Здесь большая путаница, из-за 2 структур
Вторая, верная на мой взгляд слишком проста для курсовика(если она одна). Она делается в 2-3 стадии, ссылки на аналоги Несколько лет назад такие делали, возможно и нарисованный
Первая, ошибочная в Reaxys не засветилась еще утром глянул. Вообще по дигидропиридазинам ссылок немного На мой взгляд путь предложенный suprachemister выглядит реальным, если удастся удержать альдегид от циклизации в фуран. Вот там то и возможно образование 2 изомеров.

[volodja1992]

Спасибо!