Определить конфигурацию хир. центра

[shvalbe]

Собственно, см. вложение. Не сталкивался с определением конфигурации у молекул такого типа, прошу помочь.

[ALTAIR]

ChemSketch говорит, что это S-изомер.

[ALTAIR]

Если исходить логически, то получается также.
Здесь R - половина цикла + карбоксильная группа, R1 - вторая половина цикла (см. рисунок постом выше).

[shvalbe]

Спасибо, но остается вопрос: почему карбоксильная группа приписана к R, а не к R1? По мне так обе половины равнозначны и карб. группа может быть приписана к любой из них.

[SkydiVAR]

почему карбоксильная группа приписана к R, а не к R1?

О! Мне это тоже не понятно... Разве что - при обходе по кругу считается то, что торчит в эту же сторону от двойной связи. Но правила такого я не помню.

[ALTAIR]

Спасибо, но остается вопрос: почему карбоксильная группа приписана к R, а не к R1? По мне так обе половины равнозначны и карб. группа может быть приписана к любой из них.

Мы же смотрим на симметрию/асимметрию. Поэтому карбоксильная группа, что смотрит налево, приписана левому радикалу. (Вращения же вдоль двойной связи нет).

почему карбоксильная группа приписана к R, а не к R1?

О! Мне это тоже не понятно... Разве что - при обходе по кругу считается то, что торчит в эту же сторону от двойной связи. Но правила такого я не помню.

Правила такого я тоже не помню, поэтому написал "если исходить логически", т.е. с точки зрения правил симметрии.

[shvalbe]

Все правильно, есть правило приоритета Z>E, т.е. в данном случае Z считается левая половина цикла. Можно и не перерисовывать молекулу в плоскости, а просто посмотреть на нее сверху - тоже вполне наглядно.

[ALTAIR]

Все правильно, есть правило приоритета Z>E, т.е. в данном случае Z считается левая половина цикла.

Ээм, что значит "правило приоритета Z>E"?

[ИСН]

То и значит: если бы у Вас был не цикл, а два отдельно болтающихся заместителя, одинаковых во всём, кроме того, что у одного из них конфигурация при имеющейся где-то там далеко двойной связи - цис, а у другого - транс...