арилирование 2-иодотиазолом

[baets2009]

Уважаемые коллеги, хочу очередной раз посоветоваться с вами по поводу синтеза: у меня стоит задача получить замещенный анилин с тиазолоксигруппой. Я предлагаю два пути синтеза на основе 2-иодо-4-метилтиазола:




Вопрос в том, как лечше провести реакцию арилирования - использовати 4-ацетиламинофенол или же 4-нитрофенол, оспользовать поташ или брать готовые феноляты ? Также интересует устойчивость 2-арилокситиазолов.

[VOVAN CIR]

Уважаемые коллеги, хочу очередной раз посоветоваться с вами по поводу синтеза: у меня стоит задача получить замещенный анилин с тиазолоксигруппой. Я предлагаю два пути синтеза на основе 2-иодо-4-метилтиазола:
Вопрос в том, как лечше провести реакцию арилирования - использовати 4-ацетиламинофенол или же 4-нитрофенол, оспользовать поташ или брать готовые феноляты ? Также интересует устойчивость 2-арилокситиазолов.

Имхо нитро хуже будет на первой стадии.

[maks]

по идее ,конечно, легче будет с 4-ацетиламинофенолятом
а еще можно напрямую без кислородного мостика , из фенола трифлат и вперед

[gugu]

Гидролиз на первой схеме рискован. Можете и эфирную группу расщепить. Второй вариант лучше смотрится. Если удастся сочетание с палладием или медью, то потом восстановить на Pd/C-H2 не составит проблем.

[MVS]

Мой вариант - сначала алкилирование нитрофенола в системе ацетон/поташ. Потом мягкое восстановление - лучше цинком в системе ТГФ (или даже спирт - зависит от растворимости) - водный хлорид аммония.

[deren]

сера отравит катализатор: лучше 1-ый вариант с гидролизом в кислой среде...

[maks]

не отравит

[suprachemister]

надо на выходы посмотреть)

Reaction_XXX.pdf

[maks]

в примерах все таки более бром, так что топикстартер может с надеждой смотреть в будущее имея туз в рукаве иод на кольце

[eizo]

как альтернатива: PhO-CN + H2S -> PhO-C(S)NH2
Ну и дальше с любыми альфа галогенкорбонильными получаем заветный тиазоксибензол.
Условия гораздо мягче и продукты можно поразнообразнее делать.