Номенклатура пептидов

[knoxchem]

Представим дипептид, скажем

H2N-CH2-CO-NH-CH(CH3)-COOH

Как маркируются атомы углерода в альфа положении к терминальным карбоксильной и амино группам соответственно. Последние рекомендации ИЮПАК от 1984 я прочитал, но удовлетворительного ответа на этот конкретный вопрос не увидел. Там говорится, что нумерация ведётся по каждому аминокислотному остатку отдельно, а порядковый номер аминокислотного остатка указывается через точку. Т.е. вроде С атом при амино-группе Гли-Ала будет иметь номер С-2.1, а С атом, следующий за карбоксильной группой должен иметь номер С-2.2. Но что-то мне такой подход не нравится. Может есть какая-то более простая и понятная система нумерации с использованием греческого алфавита?

[абр]

более простая и понятная система нумерации с использованием греческого алфавита?

Сколько букв греческого алфавита (в правильном порядке) знает обычный химик, даже органик?

[Upstream]

Честно говоря, за 25+ лет я ни разу не заморачивался проблемой нумерации цепей. Греческие буквы в ходу, наряду с цифровой индексацией. Но они не так удобны как Вам кажется. Я, например, каждый раз долго соображаю, когда в тексте сталкиваюсь с Пи или Тау изомерами по имидазольным азотам гистидина, а цифры были бы гораздо проще для соотнесения. Если речь идёт об описании спектров ЯМР, то главное, чтобы Ваша система была инвариантна, потому как глобальная задача - обеспечить полное взаимопонимание на уровне писатель-читатель.
А вообще приятно отметить, что кто-то так серьёзно относится к номенклатуре. В то время как гипер-успешная мамзель Бертоцци из Беркли рисует в JACS-е пептидные последовательности задом наперёд, и это увековечивается "в бумаге" во славу доблестного альянса зело пристальных ревьюверофф и ультра-профи редакторофф! Можете полюбоваться:
Michael J. Grogan, Yoshihisa Kaizuka, Rosemary M. Conrad, Jay T. Groves, and, Carolyn R. Bertozzi. Synthesis of Lipidated Green Fluorescent Protein and Its Incorporation in Supported Lipid Bilayers. J. Am. Chem. Soc., 2005, 127 (41), pp 14383-7.

[knoxchem]

Коллеги, спасибо за участие, но ответа на мой вопрос пока нет. А вопрос простой и конкретный: как мне назвать в статье атом углерода в альфа положении к амино группе. Пока в черновике так и написано

"...что объясняется природой заместителя у атома углерода в альфа положении к амино группе"
можно написать
"...заместителя, соседнего с амино группой атома углерода", что тоже не очень хорошо.

Мне хочется краткого и недвусмысленного обозначения соседнего с азотом углерода в дипептиде.

[Upstream]

В таком разе однозначно: ...заместителя у бета углеродного атома
Отсчёт ведь идёт от карбоксила, отсюда и устоявшиеся сочетания альфа-аминокислоты, альфа-аминогруппа, бета-фенилаланин...

[Marxist]

Вообще-то соседний с азотом и есть C_alpha

[абр]

Замечательно! Начинаем путать/-ся.

[Upstream]

Всё верно, Дмитрий!
Вопрос настолько прост, что легко запутаться... Я просто даже не подумал, что речь может идти о номинальном родном заместителе R природных аминокислот H₂N-CH(R)-COOH. В таком случае, когда это - единственный вариант, я бы вообще не указывал, что он у альфа-углеродного атома. Масло масленое. Другое дело, если он второй заместитель у этого углерода, как у альфа-аминоизомасляной и её гомологов. А если непременно хочется подчеркнуть непосредственную близость R к аминогруппе, то следует писать заместителя, геминального по отношению к аминогруппе

[Marxist]

А если непременно хочется подчеркнуть непосредственную близость R к аминогруппе, то следует писать заместителя, геминального по отношению к аминогруппе

Думаю, что это лишнее: любое нестандартное обозначение только усложняет жизнь.