Синтез метоксибензоакриловой кислоты..

[Crimson]

Синтез по Фриделю-Крафтсу с вератролом или анизолом и соответственно малеиновым ангидридом не дал результатов. В зависимости от кислот Льюиса,
мы получаем либо смолу(AlCl3) из которой в результате не получается выделить нужное нам вещество, или исходник (SnCl4, TiCl4).
Теперь пытаюсь синтезировать метоксибензоакриловую кислоту через магнийорганические соединения, что довольно трудоемко по сравнению с фриделем-крафтсом....
Быть может кто-нибудь может подсказать другую методику?

[Steiner]

Я не понял, какое вещество предполагается под этим названием. Если это 4-метоксикоричная кислота, то она прекрасно делается из анисового альдегида и малоновой к-ты в уксусной кислоте в присутствии пиперидина или морфолина.
Если что-то другое, то дайте название более корректно.

[pH<7]

метоксибензоакриловую кислоту

соединение неправильно названо, возможный вариант предложил Steiner - 3-(4-метоксифенил)акриловая кислота.

а вератрол-то тут причём?

[Phobos]

Cinnamic acid (чистый транс-изомер) легко получается реакцией бензальдегида и уксусного ангидрида с нагревом в присутствии K2CO3. Думаю, что анисальдегид прореагирует аналогично.

[altix]

Попытка получения по Фриделю-Крафтсу из малеинового ангидрида наводит на мысль, что искомое в-во - это п-метоксибензоилакриловая к-та

[Sergey]

Или еще варианты:

[Cherep]

это п-метоксибензоилакриловая к-та

и орто впридачу. онж 2 альдегида совокупляют

[Phobos]

Судя по всему, действительно 3-(п-метоксибензоил)-акриловая к-та. Фридель-крафтс на анизол пошел, видимо, неселективно, как в орто, так и в пара-положение. Автор, видимо, пытается получить Гриньяр из бромоанизола и прореагировать его с тем же малеиновым ангидридом.
Можно попробовать сконденсировать 4-метоксиацетофенон с glyoxylic acid (HCO-CO2H), в присутствии основания.

[Acid_rain777]

..а к-та Льюиса сначала даст нормальный комплекс с анизолом/вератролом (не допер, нафик там последний для получения ЦП).Теперь представить этот комплекс с аналогичным комплексом малеинового ангидрида..Вы это грели..?
Я бы ради этой реакции в гриньяр не лез.Результат весьма сомнительный.
..если действительно имеется в виду получение 3-(п-метоксифенил)акриловой к-ты (линзы протер,бензоила не увидел), то вероятнее всего удастся сделать из п-метоксибензальдегида и уксусного ангидрида в присутствии ацетата натрия как основания (блин,еще древняя именная реакция есть, отшибло тока чья).

[pH<7]

Перкина

[Crimson]

Я так понял что у вератрола слишком активировано кольцо, поэтому кислота льюиса нужна очень слабая как я же говорил, слишком большое перегревание приводит к большому числоу побочных продуктов... Например с четыреххлоркой, получается куча совершенно неясно чего, в результате выход получается мизерный... С анизолом подобная ситуация...
В принципе в методиках говорят что сероуглерод идеальный растворитель в данном случае, но им пользоваться запрещают... Перкина говорите реакция?
Погляжу короче... А насчет гриньяровского синтеза я настроен более оптимистично , правда модельная реакция с бромбензолом не пошла из-за недостаточной очистки эфира от следов воды. Но это дело техники..хе-хе

[altix]

Crimson, если речь идёт об этой к-те

то вот свежая ссылка на методику её получения.
Volonterio, Alessandro; Arellano, Carmen Ramirez de; Zanda, Matteo; J. Org. Chem.; 6; 2005; 2161 - 2170.

Получали как раз по Ф-К из анизола и малеинового ангидрида в хлористом метилене в присутствии хлорида алюминия.

[Acid_rain777]

Ув. Crimson,назовите пояснее вещество,которое хотите получить.Или вставте формулу,или укажите на одну из уже представленных (если такова имеется).А то все уже с ног сбились предлагать вещества и способы их получения, как говорится "пальцем в небо".

[Crimson]

Получить нужно 1,2-диметоксибензоакриловую кислоту и реакция перкина здесь ни причем, за последнюю ссылку спасибо поищу в библиотеке!

[Cherep]

название некорректное

[Phobos]

"1,2-диметокси-" не определяет положения самой кислоты, которая в данном случае будет главной группой. То бишь диметокси-заместители будут в положении 3,4 - если речь идет о структуре, приведенной в последней ссылке.
А анизол - это просто потренироваться?

[greenchemist]

Синтез метоксибензоакриловой кислоты..
Ребята, ваша проблема решается неимоверно просто !!!! Элементарные инженерные познания !!!! Секрет этого синтеза зарыт в температуре плавления нитробензола !!
Догадались ?

[greenchemist]

Обьясняю. Фриделя-Крафтса на анизоле с малеиновым ангидридом ставите в НИТРОБЕНЗОЛЕ с ХЛОРИСТЫМ АЛЮМИНИЕМ !!! В нитробензоле вы получаете идеальный раствор комплекса донорной ароматики с кислотой Льюиса, который плохо растворим в метилене или дихлорэтане. Это во-первых. ВО-вторых, при гашении этого комплекса солянкой после проведения реакции ацилирования у вас не будет гетерофазы и не будет валиться пара-метокси-фенильный фрагмент до пара-гидрокси, который реагирует с карбоксилом продукта и даёт полимерную смолу. После реакции с ангидридом малеиновым и гашения комплекса (ВНИМАНИЕ !!!! ЭТО ОТТАЛКИВАЕТ МНОГИХ ХИМИКОВ !!!! КАК ИЗБАВИТЬСЯ ОТ НИТРОБЕНЗОЛА ??? bp 210!!!, спасите, помогите, ни один роторный испаритель не справится аликвоты упаривать !!!)
Ответ - замораживаете реакционную смесь ниже Т.пл. нитробензола 5.85 °C, заливаете всё метиленом хлористым, фильтруете, осадок моете метиленом и не дожидаясь его размерзания,. резко выкидываете в слив. У вас остаётся двухфазная система - вода/метилен. Дальше, думаю, догадаетесь, где продукт.
Резюме - выходы 80-90%, время на обработку - минут 15.
С вас коньяк за совет.....

[Гесс]

Если задавая вопрос ТС предусмотрительно закупорил бутылку то счас вы можете расчитывать на коньяк ровно 8летней выдержки!

[S324]

метилен тоже должен быть заморожен?

КАК ИЗБАВИТЬСЯ ОТ НИТРОБЕНЗОЛА ??? резко выкидываете в слив

и это написал человек с ником greenchemist