Глубокоуважаемые коллеги!
Свидетельствую Вам свое почтение и прошу Вашего совета по возможности превращения метилового эфира 2-{4-[гидрокси(циклопропил)метил]-2-метоксифенокси}уксусной кислоты и его циклобутильного аналога в соответствующие дезоксипроизводные.
Первое, что пришло на ум - О-ацетилирование и гидрогенолиз в присутствии палладиевого катализатора. Смущает возможность гидрогенолиза циклопропанового/циклобутанового кольца.
Второе - галогенирование или тозилирование и восстановление натрия цианоборгидридом в 1,3-диметил-1,3-пропиленмочевине.
В общем, варианты, как будто бы, есть, но в последнем смущает ход процесса галогенирования: как бы не пошло элиминирование. Опять же, не всякий галогенирующий агент можно использовать. Таким образом, решил обратиться за советом к коллегам по форуму. Во вложении привожу формулы веществ.
Заранее признателен за комментарии и рекомендации по этому поводу!
"Гидрогенолиз" замещенного фенил(циклопропил)метанола
"Гидрогенолиз" замещенного фенил(циклопропил)метанола
У вас нет необходимых прав для просмотра вложений в этом сообщении.
Different Dreams
Re: "Гидрогенолиз" замещенного фенил(циклопропил)метанола
Посмотрите поиск, все должно идти нормально.
У вас нет необходимых прав для просмотра вложений в этом сообщении.
Re: "Гидрогенолиз" замещенного фенил(циклопропил)метанола
Ну, как галогенирующий агент самое мягкое - это сочетание иод/трифенилфосфин/имидазол.
Если не поможет, то можно схему несколько изменить Вы, наверное, вешаете соответствующий гриньяр на альдегид. А можно провести кросс-каплинг гриньяра с бензильным бромидом при минусах с иодидом меди.
Если не поможет, то можно схему несколько изменить Вы, наверное, вешаете соответствующий гриньяр на альдегид. А можно провести кросс-каплинг гриньяра с бензильным бромидом при минусах с иодидом меди.
Wodka trinkt man pur und kalt, das macht hundert Jahre alt!
Re: "Гидрогенолиз" замещенного фенил(циклопропил)метанола
Добрый вечер, коллеги!
Благодарю Вас за ответы!
Rombach, спасибо за полезные ссылки!
Phobos, Вы правы - реакция циклопропил/циклобутилмагнийбромида с ванилином с последующей обработкой водной кислотой и алкилированием метил 2-хлорацетатом в ацетоне в присутствии карбоната калия. Что Вы скажете про альтернативный вариант синтеза - если взять эвгенол, циклопропанировать его по реакции Симмонса-Смита, а также - попытаться провести [2+2] присоединение с этиленом (для получения циклобутанового производного)?
Ну, а потом - так же, как указано выше. К слову, как Вы думаете, насколько сильно наличие (отсутствие) бензильного гидроксила скажется на растворимости соответствующих веществ в воде?
Благодарю Вас за ответы!
Different Dreams
Кто сейчас на конференции
Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 18 гостей