Гидразиды карбоновых кислот

[pravilьный]

Как можно назвать реакцию образования карбоновых кислот из соответствующих гидразидов (гидролиз не подходит).
Реакция идет при действии красной кровяной соли в присутствии аммиака

[Cherep]

Это где такое чудо описано?

[pravilьный]

Kalb L., Grob O.
Uber die Darstellung von Aldehyden durch Oxydation primarer Säurehydraside.
Chem. Ber. 1926. Bd. 59. S. 727-737.

[pravilьный]

вроде бы подсказали что происходит простое окисление, но даже доктора говорят как то неуверенно

[SkydiVAR]

Kalb L., Grob O.
Uber die Darstellung von Aldehyden durch Oxydation primarer Säurehydraside.
Chem. Ber. 1926. Bd. 59. S. 727-737.

Вы бы название хоть гуглем перевели, что ли... Это называется "Получение альдегидов окислением гидразидов первичных (?) кислот". Альдегиды, понятное дело, можно и доокислить, однако не понятно зачем - из гидразида кислоту таки проще гидролизом добыть.

[pravilьный]

В самой статье (если я правильно перевел, могу и ошибаться) говорится, что данная кислота образуется без образования альдегида, что собственно и вызвало интерес

[Ahha]

В самой статье (если я правильно перевел, могу и ошибаться) говорится, что данная кислота образуется без образования альдегида, что собственно и вызвало интерес

Я прочитал первую страницу, остальные бесплатно не даются, а в библиотеку именно из-за одного этого идти лень. Там говорится, что незамещенные гидразиды при окислении в зависимости от условий могут превращаться в кислоты или еще во что-то, например, в симметричные гидразиды или в гидразоны (все на примере бензоильных производных).

Упоминается, что такое происходит и просто при длительном (несколько недель) стоянии раствора бензгидразида в щелочи. Для этого предлагается механизм, но при чем в этом случае окисление, из текста непонятно. При наличии же окислителя, как утверждается, механизм образования гидразонов другой: окисление гидразида до азота и альдегида и конденсация его с оставшимся гидразидом. Авторы утверждают, что им удалось подтвердить этот механизм, подобрав условия, в которых выделяется альдегид.

Механизм образования кислот не обсуждается, но, по-видимому, подразумевается, что гидразидная группа окисляется во что-то легко уходящее, полученное соединение нестабильно и гидролизуется гораздо быстрее, чем исходный гидразид. Еще раз отмечаю: это на той странице, что я прочел, не обсуждается, но дофантазировать можно. Насколько эти фантазии обоснованны - нельзя сказать.

[Forn]

Это препаративный метод синтеза альдегидов (всё остальное побочные продукты). Уважаю старые немецкие работы (описано всё и досконально).