Взаимодействие спирта

[Charlie_Orange]

Уважаемые химики! Нужна помощь в этом задании. Правильно ли составлены уравнения? Подскажите, как делать дальше?

Задание:Взаимодействием первичного спирта, имеющего в составе четвертичный атом
углерода, последовательно с бромоводородом, водной щелочью, CuO при нагревании,
Ag2O в водном аммиаке, подкислении H2SO4, бромом, спиртовым раствором KOH при
нагревании и водным KMnO4 в нейтральной среде получили жидкое органическое
соединение, масса которого оказалась на 39,578% больше массы исходного спирта.
Напишите уравнения реакций, назовите вещества. Считать выход на всех стадиях 100%.

Решение:
1.C4H9OH + HBR -> C4H9Br +H2O
2.C4H9Br + NaOH -H2O-> C4H9OH + NaBr
3.C4H9OH + CuO -t-> C3H7CHO + Cu + H2O
4. C3H7CHO + Ag2O -NH3-> C3H7COOH + 2Ag

[SkydiVAR]

Начните со структурной формулы простейшего углеводорода, содержащего четвертичный атом углерода. Пока - не верно, поскольку не верна исходная посылка. И непременно используйте структурные формулы - брутто-формулы, которыми Вы пользуетесь при решении не дают полного представления о природе и реакционной способности веществ.

[Charlie_Orange]

спасибо, исправила ошибки

[SkydiVAR]

Нет, не исправили. Простейший углеводород с четвертичным атомом углерода - это 2,2-диметилпропан, он же неопентан. Соответствующий первичный спирт - это 2,2-диметилпропан-1-ол, а Вы исходите таки из бутанола.

[Charlie_Orange]

а 2-метилпропанол-2 не ок?

[SkydiVAR]

Не-а, не "ок"... В нем - четвертичный атом углерода, конечно, однако ж спирт ни разу не первичный, а третичный.

[Kulikova_a]

Решаю ту же задачу, дошла до 5 реакции. Получается, что реагируют 2,2-диметилпропановая кислота и верная кислота. Либо это подловка, либо мне надо идти спать

[SkydiVAR]

Реакция с оксидом серебра идет в водном аммиаке - стало быть получается аммонийная соль соответствующей кислоты (пивалевой), которая, очевидно, будет реагировать с сернягой.

[MONSTA]

Получается, что реагируют 2,2-диметилпропановая кислота и верная кислота. Либо это подловка, либо мне надо идти спать

Ой, маменьки! Объясните мне, неучу, что такое есть "верная кислота"! А также "неверная кислота", ибо она обязана существовать, ежели есть верная. Просто из фылосопии, типа единство и борьба противоположностеф!

[Charlie_Orange]

Неопентиловый спирт взяла
бром к Ch2-OH вполне приспосабелен?)

[SkydiVAR]

Неопентиловый спирт взяла
бром к Ch2-OH вполне приспосабелен?)

Это в смысле ежели с HBr замесить? Приспосабелен, чего ж нет... Однако в условиях не сказано, что это должен быть простейший спирт с четвертичным атомом углерода. Это может быть и 2,2 и 3,3-диметилбутанол, и 2-метил-2-этилпропанол, и любые их высшие гомологи. Собсна, изменение массы должно быть индикатором на конкретный гомолог (по крайней мере - на его брутто-формулу)... Кстати, для однозначного указания позиции бромирования карбоновой кислоты нужен хотя бы один протон в альфа-положении к карбоксилу. А для дегидробромирования со спиртовым КОН нужен хотя бы один протон в бета-положении (ежели, конечно, не брать в расчет перегруппировки).

[Charlie_Orange]

сложно
для моего понимания