Выбор литийорганического основания

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Ответить
Аватара пользователя
Masterboy
Сообщения: 920
Зарегистрирован: Ср июл 28, 2010 4:01 pm

Выбор литийорганического основания

Сообщение Masterboy » Ср дек 22, 2010 8:55 pm

Глубокоуважаемые коллеги!
Свидетельствую Вам свое почтение и пишу с тем, чтобы поинтересоваться мнением опытных и знающих людей по следующему вопросу: насущной, в синтетическом отношении, является задача генерирования литиевой соли ДМСО и двойного депротонирования арилуксусых кислот (aka получение литиевого аналога реактива Иванова). Вопрос заключается в том, какое основание лучше выбрать для этой цели из приведенного списка:
Раствор диизопропиламида лития в смеси гептан - этилбензол - тетрагидрофуран, 2.0 М;
Раствор нормального бутиллития в гексане (гептан, циклогексане), 2.0-2.7 М;
Амид лития
Буду признателен за Ваши советы и рекомендации, да и в целом - сравнительную оценку (желательно даже - субъективную) препаративных свойств этих реагентов.
Different Dreams

gugu

Re: Выбор литийорганического основания

Сообщение gugu » Ср дек 22, 2010 10:36 pm

LDA легко депротонирует даже алифатические кислоты в ТГФе. Проблема там в том, что образующееся дилитиевая соль плохо растворима в ТГФ и ее надо солюбилизировать добавкой ГМФА перед тем как использовать дальше (к примеру для алкилирования алкилгалогенидами).

Аватара пользователя
Masterboy
Сообщения: 920
Зарегистрирован: Ср июл 28, 2010 4:01 pm

Re: Выбор литийорганического основания

Сообщение Masterboy » Чт дек 23, 2010 10:27 am

Доброе утро, Gugu!
А что Вы думаете о том, чтобы использовать в качестве сорастворителя не гексаметапол, а N,N'-диметил-N,N'-пропиленмочевину? Я исхожу исключительно из соображений меньшей токсичности.
Different Dreams

gugu

Re: Выбор литийорганического основания

Сообщение gugu » Чт дек 23, 2010 4:36 pm

По идее да, но надо конкретно пробовать. Я делал только с ГМФА, причем добавлял немного, 1 эквивалент.

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 9 гостей