помогите с азотсодержащими соединениями.

[wera]

Из пропилена получите изопропиламин. Напишите для последнего реакции с хлороформом в щелочной среде, хлористым ацетилом, хлористым изопропилом.

[SkydiVAR]

Ваши соображения?

[wera]

CH3-CH=CH2 + H2O =CH3-CH(OH)-CH3
CH3-CH(OH)-CH3 --{o}--->CH3-C=0--CH3(это ацетон или пропанон)
CH3-C=0--CH3 + NH3 -----> CH3-CH(NH2)-CH3

c хлороформом:
CH3-CH(NH2)-CH3 + CHCl3 + 3NaOH ----> 3H2O + 3NaCl + CH3-CH(CH3)-N=C (как это соединение будет называться )
С хлористым ацетилом:
CH3-CH(NH2)-CH3 + СН3-С(=O)--Cl -----> HCl + CH3-C(=O)--NH--CH(CH3)2( затрудняюсь назвать )
С хлористым изопропилом не знаю как делать?????

[anatoliy]

Попробуйте из спирта получить сразу. Или галогеноводород присоедините вместо воды. Так проще будет.

[Quinolin'ka]

Попробуйте из спирта получить сразу. Или галогеноводород присоедините вместо воды. Так проще будет.

Лучше получить вторичный спирт и провести его аминирование. Через реакцию Гофмана (Alk-Hal) тоже можно. Что первый, что второй вариант идёт с образованием смеси продуктов, поэтому на бумаге принципиального значение не имеет.

С хлороформом будет образовываться основание Шиффа, во второй реакции протекает ацилирование амина (N-изопропилацетамид), а в третьем случае как раз будет р. Гофмана: Alk-NH2 + Alk-Cl = (Alk)2NH (диизопропиламин)

[Vittorio]

Через реакцию Гофмана (Alk-Hal) тоже можно... а в третьем случае как раз будет р. Гофмана: Alk-NH2 + Alk-Cl = (Alk)2NH (диизопропиламин)

можно ссылочку на то, где подобные вещи называются реакцией Гофмана?

С хлороформом будет образовываться основание Шиффа

Вы чо??

[SkydiVAR]

С хлороформом будет образовываться основание Шиффа

Вы чо??

Полагаю, очепяточка вышла у Quinolin'kи - увидела связь N=C, и не увидела, что к углероду-то ничего не присобачено... Изонитрил, разумеется!

CH3-C=0--CH3 + NH3 --{H}---> CH3-CH(NH2)-CH3

Здесь, разумеется, восстановительное аминирование - на первой стадии будет имин (как раз в данном случае - основание Шиффа и связь N=C придется восстановить до N-C)

С хлористым ацетилом:
CH3-CH(NH2)-CH3 + СН3-С(=O)--Cl -----> HCl + CH3-C(=O)--NH--CH(CH3)2( затрудняюсь назвать )

N-изопропил ацетамид

С хлористым изопропилом не знаю как делать?????

Нуклеофильное замещение хлора аминным азотом.

[wera]

Нуклеофильное замещение хлора аминным азотом.

те, получится CH3-CH2-CH3 + CH3-CH(N)-CH3 + ??? , а хлор куда?????

[Quinolin'ka]

С хлороформом будет образовываться основание Шиффа

Вы чо??

С формальдегидом перепутала... ничайно

А по поводу р Гофмана: в лекциях институтских так было написано. Реакция Гофмана реакцией, а перегруппировка Гофмана - перегруппировкой. Могу ошибаться, я не семь пядей во лбу.

[wera]

Задание: Расположите кислоты в порядке увеличения их кислотных свойств: пентен-3-овая к-та, Пропионовая кислота ,пропеновая кислота,уксусная кислота , бутин-2-овая к-та????????
бутин-2-овая к-та →Пропионовая кислота →уксусная кислота →пентен-3-овая к-та→ пропеновая кислота

Где ошибка???

[SkydiVAR]

Задание: Расположите кислоты в порядке увеличения их кислотных свойств: пентен-3-овая к-та, Пропионовая кислота ,пропеновая кислота,уксусная кислота , бутин-2-овая к-та????????
бутин-2-овая к-та →Пропионовая кислота →уксусная кислота →пентен-3-овая к-та→ пропеновая кислота

Где ошибка???

Двойные, а тем более тройные связи - электронакцепторные заместители и повышают силу кислоты. Значительно - если в сопряжении, слабее - если в гомосопряжении (через одну СН₂-группу), через две СН₂-группы - практически не влияют.

Нуклеофильное замещение хлора аминным азотом.
те, получится CH3-CH2-CH3 + CH3-CH(N)-CH3 + ??? , а хлор куда?????

Нет, не так. Азот, со своей неподеленной парой - нуклеофил. Вот он подкрадывается сзади к углероду, при котором хлор, и засаживает свою неподеленную пару прямо между связей! Эта самая неподеленная пара связывается с углеродом, хлор уходит в виде хлорид-иона (с минусом), а на азоте образуется плюс. Получается соответствующая соль дизамещенного аммония. Это по механизму S_N2 если.

[wera]

Задание: Расположите кислоты в порядке увеличения их кислотных свойств: пентен-3-овая к-та, Пропионовая кислота ,пропеновая кислота,уксусная кислота , бутин-2-овая к-та????????
бутин-2-овая к-та →Пропионовая кислота →уксусная кислота →пентен-3-овая к-та→ пропеновая кислота

Где ошибка???

Двойные, а тем более тройные связи - электронакцепторные заместители и повышают силу кислоты. Значительно - если в сопряжении, слабее - если в гомосопряжении (через одну СН₂-группу), через две СН₂-группы - практически не влияют.

бутин-2-овая к-та →Пропионовая кислота →уксусная кислота →пентен-3-овая к-та→ пропеновая кислота→ бутин-2-овая к-та (1)
или
бутин-2-овая к-та →Пропионовая кислота →уксусная кислота →пентен-3-овая к-та→ бутин-2-овая к-та→ пропеновая кислота (2)
Какой вариант правелен 1 или 2??????

[SkydiVAR]

Почему бутин-2-овая к-та в каждой цепочке дважды?

[wera]

Нуклеофильное замещение хлора аминным азотом.
получится Cl(-) + СН3-СH(NH4)2-CH3????? что за соль такая соль дизамещенного аммония.
Ох эта химия!!!!!!!!

[wera]

Пропионовая кислота →уксусная кислота →пентен-3-овая к-та→ пропеновая кислота→ бутин-2-овая к-та (1)
или
Пропионовая кислота →уксусная кислота →пентен-3-овая к-та→ бутин-2-овая к-та→ пропеновая кислота (2)
Какой вариант правелен 1 или 2??????( извиняюсь !!!!1)

[SkydiVAR]

Нуклеофильное замещение хлора аминным азотом.
получится Cl(-) + СН3-СH(NH4)2-CH3????? что за соль такая соль дизамещенного аммония.
Ох эта химия!!!!!!!!

Не так. Должно быть вот так:

01.gif

[wera]

Спасибо!!!!!!!
а у кислот, Двойная или тройная связь будет сильнее увеличивать кислотность????
не могу сообразить, в бутин-2-овай к-те, атомов С четыре, но связь тройная есть!!!!!!В пропеновой, триС, и связь двойная!!!!!111
"С увеличением углеводородного радикала, степень диссоциации кислот уменьшается" ??????

[SkydiVAR]

"С увеличением углеводородного радикала, степень диссоциации кислот уменьшается" ??????

Да, уменьшается - если радикал насыщенный. Если есть двойная или тройная связь - расклад немного другой. В ряду пропиоловая (= пропиновая) -> акриловая (=пропеновая) -> пропионовая (=пропановая) кислотность будет уменьшаться за счет наличия кратных связей при одинаковой длине углеродной цепочки.

[wera]

Пропионовая кислота →уксусная кислота →пентен-3-овая к-та→ пропеновая кислота→ бутин-2-овая к-та,
это получается будет так!!!!!!

[wera]

Нуклеофильное замещение хлора аминным азотом.
получится Cl(-) + СН3-СH(NH4)2-CH3????? что за соль такая соль дизамещенного аммония.
Ох эта химия!!!!!!!!

Не так. Должно быть вот так:

01.gif

а как будет называться продукт???????

CH3-CH(CH3)2-N=C - как его назвать????