СульфоВиттиг на бумаге

[maks]

в перерыве между бумажной волокитой подумалось
а могут ли сульфоксиды подобно кетонам реагировать с олефенирующими реагентами типа Теббе , Петасиса или Виттига
нафик такие соединения с двойной связью сера-углерод нужны не знаю , но интересно возможна ли в принципе
может кто знает ?

[Lexx]

Там, как таковой, двойной связи не будет - будет илидная структура. На сере "+", а на углероде "-".

[maks]

ок, но принципиально таким макаром илиды серные получаются ? что бы S=CH2 или S(+) ---CH2(-)

[amik]

maks, назовите штоле тему цивилилизованно

[Любитель_Манниха]

да, а то в каталоге знаний можно целую секцию открывать с подобным образом названными темами

А кислород при сере разве не будет жОстко дестабилизировать илид (т.е. плюс на сере)? Тогда к углероду должен быть приторочен какой-нибудь пентафторфенил UPD: не обратил внимание на олефинирущие реагенты (впрочем, старое название темы и отсутствие картинок тоже вводило в заблуждение )

[maks]

если такой илид получится , то где кислород ?

[maks]

даже если поставить вопрос несколько иначе
может специалисты в термодинамике скажут при движении в ряду углерод -сера-селен ,такое замещение имеет большие шансы или наоборот меньшие
в идеале бы получить вообще даже
W=CH2 and Mo=CH2
эти уже и практически интересными могут быть

[tixmir]

посути дела получается продукт взаимодействия алкилбромида и диметилсульфида, а с фосфором и связываться нечего.

[старый химик]

Для maks. Cl4W=CH2 получают по реакции WCl6+Me4Sn. Классика для ROMP (ring opening polymerisation). Очень милая реакция, если денег нет, чтоб купить стабильные "комплексы" карбенов. А так получается in situ... И пес его знает, сколько реально получилось (по результатам, процентов 70)

[Vittorio]

посути дела получается продукт взаимодействия алкилбромида и диметилсульфида

нет, там будет соль триалкилсульфония..

в принципе, продукты, которые коллега maks хочет получить- известны, только получаются не так. Чтоб из Теббе или Виттига- не видел. Наоборот, описана реакция илидов сульфония с трифенилфйосфином). А так- илиды сульфония реально можно напрямую сделать из сульфоксида и активных метиленовых типа димедона в присутствии Ас₂О или DCC..

[maks]

коллеги спасибо !
старый химик очень четко понял куда дует ветер,именно это я и хотел сделать только остальные лиганды не хлоры , так что там не купишь .
и поэтому возник вопрос ,реакцию с оловянными в курсе , а вот по рядупричит хотелось как Теббе , заодно и про халькогены подумалось