2-метоксиацетофенон в 2-метоксиэтилбензол

[Korvet]

Вот собственно такой вопросик, глупый наверное...восстановление хорошо ли пойдет? и чем лучше? амальгамированный цинк в солянке подойдет ли? я честно поискал по поиску ничего не нашел похоже. Подобное восстановление описывается в "синтезах орг. препаратов" под ред. Казанского в т.3, но там для ортогептилфенола, и есть оговорка что так же будет получатся и бутилфенол, но выход будет 60% против 85.

Дык вот вопрос, а для моего случая такая реакция вообще пойдет?

заранее спасибо!

[iskariot]

А Кижнер-Вольф в модификации Хуан-Минлона Вас чем не устраивает?

[nikkochem]

Ну вот iskariot опередил. Лучше же по Кижнеру-Вольфу ИМХО
Можно сделать в один этап, но я предпочитаю в два - сначала получить гидразон (гидразин гидрат, метанол, гидразин гидрат, катализатор KOH), затем его разложить с отгонкой из этиленгликоля (в данном случае нет воды и можно получить алкоголят диэтиленгликоля).

[iskariot]

nikkochem,

[Korvet]

спасибо за участие!
не ну гидразина как-то нету что-то под рукой, да и токсичность его...а что цинком совсем...никак...некатит...

[iskariot]

Должен пойти... Но с К.-В. результаты получаются получше. Да и, на мой взгляд, проблем с выделением меньше.

[S324]

H2 1там / Pd/C / AcOH 80C

[nikkochem]

Должен пойти... Но с К.-В. результаты получаются получше. Да и, на мой взгляд, проблем с выделением меньше.

С выделением для данного сабжа вообще проблем не будет. Будет отгоняться в процессе реакции.

[Masterboy]

Добрый день, коллеги!
А не закрадывается ли у Вас подозрения о том, что в кислой среде (например в соляной кислоте) может пройти гидролиз метилового эфира? Кроме этого, из назщвания, данного основателем темы, не ясно, находится ли метоксигруппа в кольце или в боковой цепи? А это две большие разницы!

[tbooom]

Кафедра, которую я заканчивал, лет двадцать делала (а может и сейчас делает) замещенные этилбензолы из ацетофенонов именно по Хуанг-Минлону.

[Phobos]

Делал подобное восстановление натрий боргидридом в присутствии хлорида цинка, в ТГФе. Ссылки на метод должны быть в Лароке.

[Korvet]

спасибо всем отозвавшимся!!!
я имел в виду что метокси находится в кольце в орто-положении!ну не должна бы она в солянокислой среде так уж легко слазить.

а ещё я тут почитал, что-то вот мне не ясно значит если в этиленгликоле, то надо греть (то есть как завещал Хуанг-Минлон), а вот http://www.xumuk.ru/encyklopedia/1974.html пишут что в ДМСО идет при комнатной т-ре. кто-нить делал? идет? или тоже греть надо.

S324, Вы имели в виду что при 1 атм водород в присутствии палладиево-угольного катализатора?

[старый химик]

Кижнер-Вольф значительно лучше (70%)! Имел несчастье сравнить. Да и гидразин не такой уж яд.... Цинком катит, (для 2-бутил), но с выходом процентов 30.... Хотя, может быть, в то время (а иногда и сейчас) руки росли не из того места....

[S324]

колба сообщается с газометром, в котором водород
кетон расстворяется в уксусе, туда палладий на угле и греть при 80С

[suprachemister]

.

ff1.PNG

[Korvet]

спасибо всем отозвавшимся, пожалуй стоит сосредоточится в таком случае на р-ции с гидразином. но может и Клемменса попробовать стоит с небольшим количеством...с катализатором для прямого гидрирования не уверен что получится. соли палладия имеются но как их нанести на уголь чтобы это работало не известно...

[geo]

Я тоже за Хуан-Минлона! Возможно, лучше сделать в диэтиленгликоле. А как палладий на уголь сажать - в СОПе подробно написано.

[Korvet]

я дико извиняюсь, за свою безграмотность но что такое СОП?

[Semenych]

соп= синтезы органических препаратов. имеются на сайте в библиотеке.

[StYV]

Предложение к нашим смотрящим:
поскольку современные органики (и некоторые другие химики) весьма слабы в поисках первоначальных знаний, то может им нужна инструкция?
Типа: смотри "Лернер, указатели", далее РЖХим, СА и все в таком духе с может разжёвываением деталей?
Ну и естественно на ресурсы нашего сайта, опять же с разжёвываением деталей?
И все это выделить отдельно.
С уважением StYV.