Окисление оксимов в нитроалканы

[nikkochem]

Насколько я помню существует возможность окисления оксимов в нитроалканы. Коллеги помогите с методикой!

[chem_vova]

Методика из J. Med. Chem. 1994, 37, 2896-2902 (2-адамантанон оксим --> 2-нитроадамантан) у меня когда-то воспроизвелась. Окисляют NBS+HNO3 до 2-бромо-2-нитро-, потом восстанавливают NaBH4 до 2-нитроадамантана. Как будет работать в другими соединениями - без понятия, так как воспроизводил именно с 2-адамантанон оксимом.

[eizo]

Convenient Oxidation of Oximes to Nitro Compounds with Sodium Perborate in Glacial Acetic Acid
George A. Olah*, Pichika Ramaiah, Chang-Soo Lee, G. K. Surya Prakash
G. A. Olah, P. Ramaiah, C.-S. Lee, G. K. Surya Prakash, Synlett, 1992, 337-339.

Вот так как-то....

[FOX-7]

Там очень часто оксим слетает до карбонила

[hexaftorid]

Методика для альдоксимов с гидроперитом и трифторуксусным ангидридом в ацетонитриле есть в Temhedron Letten. Vol. 33. No. 33, pp. 4835_4838 1992г. У меня есть некоторые сомнения в ее работоспособности. Если она работает, отпишитесь пожалуйста.

[nikkochem]

Уважаемые коллеги благодарю за поддержку, методика была с перекисью в кислой среде. Думаю в "жертвы" выбрать оксим ацетона для получения нитропропана в качестве кетогруппы и оксим бензальдегида. Эх время поджимает, в командировку пора.

[nikkochem]

Вот еще нашел.
Useful Oxidation Procedure of Oximes to Nitro Compounds with Benz-Mo in Acetonitrile
Francesco Paolo Ballistreri, Elena Barbuzzi, Gaetano Andrea Tomaselli*, Rosa Maria Toscano
Synlett 1996; 1996(11): 1093-1094
DOI: 10.1055/s-1996-5666

[nikkochem]

И еще
Synthesis of functionalized nitroalkanes by oxidation of oximes with urea-hydrogen peroxide complex and trifluoroacetic anhydride
Roberto Ballini, Enrico Marcantoni and Marino Petrini,
Tetrahedron Letters
Volume 33, Issue 33, 11 August 1992, Pages 4835-4838
doi:10.1016/S0040-4039(00)61298-4

[nikkochem]

Эх перекись кумола никак не пристроить в качестве окислителя.

[Korvet]

ну так как nikkochem, получился нитропроран из ацетона окима?

[nikkochem]

Получил альфанитротолуол из оксима бензальдегида. Но выход не порадовал. Даже до 50% не дотянул.
viewtopic.php?f=43&t=58567