3-бромхинолин в 3-цианохинолин

[himik]

Здравствуйте коллеги!
Вот возникла практическая проблема перевести 3-бромхинолин в 3-цианохинолин. Но несколько метод выданных бейльштейном увы не воспроизвелись... (пробовал в кипящем ДМФА + CuCN , и ДМФА + CuCN + NaCN )
Посему если кто проводил успешно такую реакцию - прошу откликнуться и подсобить в этой проблеме

Заранее спасибо!

[eizo]

Незнаю доступны ли эти издания но там должна быть описана эта реакция
J. CHIN. CHEM. SOC., 1982, 29, N 1, 29-37 80%
BULL. POL. ACAD. SCI. CHEM., 34,(1986) N 7-8, 281-287
А принципиально из бромхинолина ?

[Cherep]

с палладием и жёлтой кровяной солью есть метод. где-то обсуждали уже в общем, а не в частности, хотя хинолин скорее йад для палладия... но я вроде с субстратом, в котором был третичный амин это делал.

[himik]

BULL. POL. ACAD. SCI. CHEM., 34,(1986) N 7-8, 281-287
А принципиально из бромхинолина ?

Польская методика не очень как-то

Принципиально - продукта нужно много и срочно и бромхинолин в наличии..

[eizo]

вот сдесь много материала по цианированию кидали:

Код: Выделить всё

http://www.chemport.ru/forum/viewtopic.php?f=9&t=55509

[maks]

не думаю что на палладии будут сложности с хинолиновыми субстратами , но вопрос какой лиганд там юзать надо
что бы был разумный оптимум между ценой и эффективностью
LANNY LIEBESKIND, кажется, что то делал по уму

[suprachemister]

.

[anatoliy]

Мы делали с CuCN. К сожалению методики сейчас нет. Каких-то особых проблем не было. Если дома найду, отпишусь.

[Demcha]

сплавляется с цианистой медью до образования гомогенного плава при 220 град. Затем подключается водоструй и выгоняется продухт!