Синтез MS-Cl из DMSO

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Ответить
Аватара пользователя
nikkochem
Сообщения: 1401
Зарегистрирован: Чт ноя 26, 2009 12:47 pm
Контактная информация:

Синтез MS-Cl из DMSO

Сообщение nikkochem » Ср ноя 24, 2010 7:41 pm

Пытался погуглить реакцию синтеза methanesulfonyl chloride из dimethyl sulfoxide но очень много ссылок на торгующие компании. Необходимой информации не нашел. Коллеги, что по этому поводу говорит Reaxys
Уважающие себя физики и математики обходят стороной антинаучных художников рисущих молекулы и называющих себя химиками.

Аватара пользователя
Vittorio
Сообщения: 14670
Зарегистрирован: Вс мар 25, 2007 2:33 am

Re: Синтез MS-Cl из DMSO

Сообщение Vittorio » Ср ноя 24, 2010 8:56 pm

Реакция мне кажется подозрительной :) и реаксис это подверждает. он по этому поводу дал только одну ссылку.
Gouvreau, J. R.; Poignant, S.; Martin, G. J.
Tetrahedron Letters, 1980 , vol. 21, p. 1319 - 1322
и то, он там в смеси образуется.
статью приаттачиваю.
У вас нет необходимых прав для просмотра вложений в этом сообщении.

Аватара пользователя
nikkochem
Сообщения: 1401
Зарегистрирован: Чт ноя 26, 2009 12:47 pm
Контактная информация:

Re: Синтез MS-Cl из DMSO

Сообщение nikkochem » Чт ноя 25, 2010 1:59 pm

ДМСО - много, а нужен MsCl. Из диметилсульфата уже бы получил, но его крохи. Метилиодид вообще кощунство на такие цели пускать.
Уважающие себя физики и математики обходят стороной антинаучных художников рисущих молекулы и называющих себя химиками.

Аватара пользователя
nikkochem
Сообщения: 1401
Зарегистрирован: Чт ноя 26, 2009 12:47 pm
Контактная информация:

Re: Синтез MS-Cl из DMSO

Сообщение nikkochem » Чт ноя 25, 2010 4:52 pm

Уважаемый Vittorio спасибо за статью. Конечно MsCl в качестве примеси не подойдет :(. Но, что есть то есть. ДМСО даже бихроматом натрия окисляется только до сульфона. Эх хотя-бы до Ms-OH найти.
Уважающие себя физики и математики обходят стороной антинаучных художников рисущих молекулы и называющих себя химиками.

Аватара пользователя
Upstream
Сообщения: 3444
Зарегистрирован: Ср июн 11, 2008 10:46 am

Re: Синтез MS-Cl из DMSO

Сообщение Upstream » Вт ноя 30, 2010 4:36 pm

RuO4, генерируемый в системе RuO2-NaIO4 должен справиться. Он заламывает все метиленовые группы рядом с гетероатомами.
А сульфон в условиях окисления анионов СН-кислот? Хайнс, Белецкая и т.д.

Аватара пользователя
nikkochem
Сообщения: 1401
Зарегистрирован: Чт ноя 26, 2009 12:47 pm
Контактная информация:

Re: Синтез MS-Cl из DMSO

Сообщение nikkochem » Вт ноя 30, 2010 6:53 pm

Спасибо, интерестный вариант в плане генерировании in situ RuO4 на электроде. Но не думаю, что это выдержит проверку на себестоимость.
Уважающие себя физики и математики обходят стороной антинаучных художников рисущих молекулы и называющих себя химиками.

Аватара пользователя
chemist-s
Сообщения: 1092
Зарегистрирован: Вт дек 08, 2009 9:33 pm

Re: Синтез MS-Cl из DMSO

Сообщение chemist-s » Вт ноя 30, 2010 8:22 pm

nikkochem писал(а):Эх хотя-бы до Ms-OH найти.
О реакции CH3Cl (он вроде дешевый, делают Каустик, Химпром и др.) с Na2SO3 не думали?

старый химик
Сообщения: 270
Зарегистрирован: Вс янв 11, 2009 12:35 am

Re: Синтез MS-Cl из DMSO

Сообщение старый химик » Ср дек 01, 2010 12:12 am

Получение бариевой соли метансульфокислоты есть в Вейганте-Хильгетаге, если диметилсульфата не жалко. Там и про сульфохлорид из кислоты

Аватара пользователя
nikkochem
Сообщения: 1401
Зарегистрирован: Чт ноя 26, 2009 12:47 pm
Контактная информация:

Re: Синтез MS-Cl из DMSO

Сообщение nikkochem » Ср дек 01, 2010 8:10 am

Хлорметан - газ соответственно оборудование под него надо соответствующее. Диметилсульфат в РФ уже не выпускают. Тогда уж лучше окисление олеумом метана.
Уважающие себя физики и математики обходят стороной антинаучных художников рисущих молекулы и называющих себя химиками.

tixmir
Сообщения: 936
Зарегистрирован: Чт ноя 12, 2009 1:32 pm

Re: Синтез MS-Cl из DMSO

Сообщение tixmir » Ср дек 01, 2010 9:22 pm

а причём тут Ms-мезил?

Аватара пользователя
Upstream
Сообщения: 3444
Зарегистрирован: Ср июн 11, 2008 10:46 am

Re: Синтез MS-Cl из DMSO

Сообщение Upstream » Чт дек 02, 2010 4:18 am

Google: "methanesulfonic acid from dimethylsulfoxide" :arrow: 20+ hits
:arrow:
Kh Khibiev, K. Omarova, Sh Khidirov. Electrochemical synthesis of dimethylsulfone and methanesulfonic acid from dimethylsulfoxide. Russian Journal of Electrochemistry, Vol. 46, No. 8. (1 August 2010), pp. 960-960-960. doi:10.1134/S1023193510080161
:D

Аватара пользователя
nikkochem
Сообщения: 1401
Зарегистрирован: Чт ноя 26, 2009 12:47 pm
Контактная информация:

Re: Синтез MS-Cl из DMSO

Сообщение nikkochem » Чт дек 02, 2010 9:11 pm

О :!: Upstream :!: :!: :!: Все таки можно :?:
Уважающие себя физики и математики обходят стороной антинаучных художников рисущих молекулы и называющих себя химиками.

StYV
Сообщения: 3080
Зарегистрирован: Пн окт 24, 2005 11:43 pm

Re: Синтез MS-Cl из DMSO

Сообщение StYV » Сб дек 04, 2010 5:07 pm

Кстати о ДМСО:
в лабтехе исчез отечественный, а стоит только импортный (его и покупали), к чему бы это - или ошибся?
С уважением StYV.

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 5 гостей