Синтез бипиридинов

[lenusik]

Добрый вечер!
Может кто-то делал 2,2'-бипиридины из 2-бромпиридина? Желательно, чтобы катализатором была медь..
Спасибо.

[tixmir]

а что мешает востанавливать пиридин цинком?

[OrganicChemist]

Ульмана р-ию исследуете? Думаю, что Вам должно подойти это

Lin, Guo-qiang; Hong, Ran
Journal of Organic Chemistry, 2001 , vol. 66, # 8 p. 2877 - 2880

Ni[(PPh3)]2Cl2; sodium hydride; triphenylphosphine; zinc in toluene 93%

Проще из Py на NiRa
Org. Synth. Coll. Vol. 1973 , vol. V, p. 102

А еще проще найти такой bipy.

[lenusik]

Спасибо большое, на Ульмана реакцию реагенты есть..

[lenusik]

А реакцию Ульмана, как таковую не иследую, мне дигалогензамещенный бипиридин нужен, как исходное.

[lenusik]

Но, думаю, что никель тоже смогу найти, еще раз спасибо.

[OrganicChemist]

мне дигалогензамещенный бипиридин нужен, как исходное.

БипиридиЛ только. По цитированным мной методикам вы получите сам 2,2'-бипиридил. В Ваших постах не было сказано, что хотите получать дибром 2,2'-бипиридил.

[lenusik]

Да, я поняла.. Потом буду его бромировать.. Просто, методов, где сразу можно дибромбипиридин получить из 2-бромпиридина, я не нашла.

[lenusik]

Может быть, Вы в курсе, как это можно сделать?

[rombach]

Посмотрите тут, вроде из 2-бромпиридина как-то делали.

Код: Выделить всё

Oae, Shigeru; Kawai, Tsutomu; Furukawa, Naomichi; Phosphorus and Sulfur and the Related Elements; English; 34; 1987; 123 - 132; ISSN:  0308-664X

Вы правда, еще не обозначили, какие положения хотите забромировать.

[lenusik]

Спасибо, я видела ссылку на эту статью в Beilstein. У нас в библиотеке нету этого журнала. А бромировать хочу 2 и 2' полож

[Любитель_Манниха]

У нас в библиотеке нету этого журнала.

А Вы повнимательнее изучите подфорумы раздела "химическое образование" данного портала

[lenusik]

Поняла о чем Вы, запрос отправляла. Посмотрим, может мне найдут статьи.

[tixmir]

почему Вы думаете что бипиридил будет бромироваться во 2 положение, я специально не смотрел, но насколько я знаю пиридин, Вы никогда в жизни не введете бром напрямую во 2 положение кольца.

[lenusik]

[amik]

lenusik, транслит на форуме запрещен, при создании сообщения пользуйтесь тэгом translit или сторонними сервисами(например translit.ru). Устное предупреждение.

[nikkochem]

А при электролизе солей никотиновой кислоты какой бипиридил получаеться? Никто не припомнит?

[Vittorio]

почему Вы думаете что бипиридил будет бромироваться во 2 положение, я специально не смотрел, но насколько я знаю пиридин, Вы никогда в жизни не введете бром напрямую во 2 положение кольца.

Напрямую - нет, но вот из доступных пиридин-2(1Н)-онов 2-бромиды варятся на раз с помощью бромидов фосфора..

[lenusik]

Ага, я видела хлорирование бипиридилонов, там использовали POCl3,, только выход был маленький, так что найти способ в принципе можно было, если б не нашли исходное для прямого синтеза.

[Vittorio]

обычно в превращении пиридин-2-он----> 2-галогенпиридин выходы хорошие. ЕМНИП там проблема, чтобы продукт при выделении не гидролизнулся до пиридона обратно..