нитрил и ароматический амин

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Аватара пользователя
Phobos
Сообщения: 6985
Зарегистрирован: Чт авг 12, 2004 9:24 am

Re: нитрил и ароматический амин

Сообщение Phobos » Чт окт 07, 2010 10:11 pm

Пояснить что - как из нитрила получить ортоэфир или по поводу последующей реакции с амином? Насчет второго у меня чисто интуитивное предположение, что должно пойти.
Wodka trinkt man pur und kalt, das macht hundert Jahre alt!

Аватара пользователя
Vittorio
Сообщения: 14670
Зарегистрирован: Вс мар 25, 2007 2:33 am

Re: нитрил и ароматический амин

Сообщение Vittorio » Чт окт 07, 2010 11:58 pm

да меня больше техническая сторона заинтересовала. То, что амин с ортоэфиром пойдет, как дети в школу - это ясно. Вообще, мысль хорошая. :up: А Вы на 3-цианопиридинах делали что-то похожее? и еще - сомнительно, что всю секвенцию можно в одном горшке провернуть..

Аватара пользователя
Phobos
Сообщения: 6985
Зарегистрирован: Чт авг 12, 2004 9:24 am

Re: нитрил и ароматический амин

Сообщение Phobos » Пт окт 08, 2010 8:43 am

Я очень давно работал с имидатами и ортоэфирами, помню только что и те и другие получались из нитрилов достаточно просто - спиртовой раствор в-ва и сухой HCl.
Wodka trinkt man pur und kalt, das macht hundert Jahre alt!

Аватара пользователя
FOX-7
Сообщения: 7379
Зарегистрирован: Пн окт 10, 2005 10:28 am

Re: нитрил и ароматический амин

Сообщение FOX-7 » Вт окт 12, 2010 9:33 am

Фобос - это скорее всего будут иминоэфиры (имидаты) и их хлоргидраты, а уж потом стадия взаимодействия со спиртом приводящая к ортоэфирам.
2 и 4 (а скорее всего и 3 тоже) цианпиридинов иминоэфиры получаются еще проще: в метаноле с каталитическим количеством (или чуть больше) метилата натрия. С 2-цианпиридином я прошелся вдоль и попереГ, он хорошо выпадает при получении.
Таким образом как вариант. Можно в одном горшке из нитрила получить иминоэфир в метаноле с метилатом, затем подзагрузить туда амин и покипятить получив амидин, затем его гидролизнуть аккуратно кислотой.
Или вариант второй: через смесь нитрила и амина в метаноле пропустить НСL (возможно потом покипятить РМ), и затем разбавить водой подержав для верности стадию гидролиза.
zvir - почти прав, но его метода для алифатических диаминов (нафтизин-клофеЛлин), чтобы цикл замкнулся - там температуры. Здесь линейка и должно быть помяГче

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 16 гостей