повышение растворимости гетероциклов (пиримидинов)

[thiobarbiturat99]

Коллеги, может мой вопрос покажется кому то тривиальным, но все равно его задам:
Каким способом можно повысить растворимость гетероциклических соединений на примере скажем пиримидинов в воде и орг. растворителях (спирт, хлороформ и т.д.). Ведь известно, что гетероциклы (в частности-6-метилтиоурацил, тиобарбитуровая кислота и т.д.) очень плохо растворимы в воде и орг. растворителя. Есть вариант "повесить" какой нибудь длинный хвост, ну скажем от стеариновой кислоты или что нибудь подобное для повышения растворимости. Может кто занимался этой проблемой.
Буду благодарен также за ссылки.
Заранее признателен

[chornous]

Когда-то ставили конденсации ароматических альдегидов с барбитуровой (тиобарбитуровой) кислотами. Наблюдали такое явление: в воде - плохо растворимы, в у ксусной кислоте - тоже. А вот в смеси вода -уксусная кислота растворить удалось. То-есть к суспензии барбитуровой (тиобарбитуровой) кислоты в уксусной кислоте при нагревании прибавляли порциями воду до растворения. Не пробовал,но возможно этот номер пройдет и с ДМФА/вода.
Годится?
Че-то я опоздал

[thiobarbiturat99]

Коллега, я тоже конденсировал аромат. альдегиды с тиобарбитуровой к-той. Получались вообще "дубовые" соединения в плане растворимости. каким то образом растворялись в ДМСО, и то с трудом. по поводу воды- уксусная кислота честно говоря не пробовал
Вот поэтому и интересуюсь, какими вообще способами можно повысить растворимость гетероциклов наподобие урацилов, тио и барбитурки и т.д. должны быть подходы. один из них я вижу- введение каого нибудь липофильного заместителя (длинноцепочечного типа остатка скажем от пальмитиновой, стеариновой и т.д. кислот) в молекулу гетероцикла. ведь производные данных гетероциклов (скажем фторурацил) исп. в качестве лекарственых препаратов. но если они будут не растворимые, то толко от них как от лекарства очевидно не будет

[deren]

барбитураты хорошо рстворяются и в смеси ДМФ/уксусная кислота, а также ДМФ/Этанол.

[anatoliy]

Я, кстати, недавно производное пиримидина получал. В метаноле плохо растворяется, в хлороформе - тоже. А в смеси очень даже прилично.

[thiobarbiturat99]

Я, кстати, недавно производное пиримидина получал. В метаноле плохо растворяется, в хлороформе - тоже. А в смеси очень даже прилично.

если не секрет, какой именно производное получали? или скажем какой фрагмент в нем присутствует, который "отвественнен" за растворимость?
Коллеги, вы делаете акцент на растворители, а мне интересно каким "химическим" путем повысить растворимость скажем производных тиобарбитуровой кислоты. скажем введение каких то заместителей, или что нибудь подобное

[anatoliy]

Пиразолопиримидин. Есть алкилированная сера оксазолилметилхлоридом.

[thiobarbiturat99]

Пиразолопиримидин. Есть алкилированная сера оксазолилметилхлоридом.

это уже лучше. значит "оксазолилметильный" фрагмент повышает растворимость. а что нибудь попроще?

[anatoliy]

Если идти по алкильной цепочке, то растворимость будет увеличиваться. Обычно при переходе от этила к пропилу/изопропилу у меня резко увеличивалась растворимость. Класс соединений был другой. Фталазиды.

[Любитель_Манниха]

Коллеги, а продукты Биджинелли, которые в ДМСО при нагревании и УЗ не растворяюцца, в чём можно попробовать растворить?
Отдал на ЯМР в CDCl3, тоже хреново растворилось

[ahh]

Например морфолиновый фрагмент очень сильно повышает растворимость

[thiobarbiturat99]

Если идти по алкильной цепочке, то растворимость будет увеличиваться. Обычно при переходе от этила к пропилу/изопропилу у меня резко увеличивалась растворимость. Класс соединений был другой. Фталазиды.

Увеличение длины цепочки, согласен, растворимость будет увеличиваться. А может есть какие нибудь "готовые" группы, при введении которых в молекулы орг. соединений резко повысится растворимость?
Был бы признателен за какую нибудь ссылку

[thiobarbiturat99]

Например морфолиновый фрагмент очень сильно повышает растворимость

Уже лучше, может еще знаете какие нибудь группы подобного рода.
Была бы ссылка, было бы вообще здорово!!!

[thiobarbiturat99]

Коллеги, а продукты Биджинелли, которые в ДМСО при нагревании и УЗ не растворяюцца, в чём можно попробовать растворить?
Отдал на ЯМР в CDCl3, тоже хреново растворилось

Значит не только у меня проблемы с растворимостью

[ahh]

Уже лучше, может еще знаете какие нибудь группы подобного рода.

Еще Различные алифатические аминные хвосты, желательно чтобы амин третичный был, например N,N-диметил-пропилен-1,3-диамин можно кудато прицепить,
Также хвосты по типу целлозольвов хорошо поднимают растворимость.

[thiobarbiturat99]

Уже лучше, может еще знаете какие нибудь группы подобного рода.

Еще Различные алифатические аминные хвосты, желательно чтобы амин третичный был, например N,N-диметил-пропилен-1,3-диамин можно кудато прицепить,
Также хвосты по типу целлозольвов хорошо поднимают растворимость.

[chornous]

Если надо растворять в воде, лучше цеплять цепочку с карбоксильной группой. Точно в воде растворится. И возможны биологически активные последствия .

[thiobarbiturat99]

Если надо растворять в воде, лучше цеплять цепочку с карбоксильной группой. Точно в воде растворится. И возможны биологически активные последствия .

Коллега, Вы попали в точку!!!
если есть какая нибудь ссылка, был бы признателен

[chornous]

Единственное, что нашел - производные барбитуровой кислоты с прицепом по N- в виде ефира уксусной килоты (думаю можно легко гидро-лизнуть )
W. Theilheimer. Synthetic Methods of Organic Chemistry.Interscience Publ. Inc., Volume 7, 1953, p. 322.
O Rosen, F Sandberg, Acta Chem Scand [ACHSE7], 4, p. 675, 1950
Но у меня локальные базы.
Дайте запрос коллегам, у которых есть выхода на Бельштейн, Реаксил. Думаю, помогут

[Ferom]

Ув. химики подскажите, можно ли использовать терминологию тиоенольная форма по отношению к тиобарбитуровой кислоте? Google говорит, что тиольная и енольная форма используются повсеместно, а вот словосочетания тиоенольная нет.