Гидразобензолы

[Phobos]

У меня пробел в образовании в отношении этого класса соединений. Интересуют вещества вида Ar-NH-NH2 и Ar-NH-NH-Ar, а конкретно следующие вопросы:
Гидразин часто применяют при бромировании аароматических соединений, точнее, для удаления остатков брома после реакции. Насколько легко гидразин (избыток) может прореагировать с бромом на кольце и дать продукт замещения? В смесь после разделения фаз добавляют потом избыток водной щелочи, так что среда сильно основная. Судя по лит-ре, в соединениях с акцепторными заместителями замещение брома сильными нуклеофилами идет на ура.
Если замещение уже прошло, то будет ли первоначальный продукт более сильным нуклеофилом, чем сам гидразин? Пойдет ли замещение по второму азоту?
Насколько легко эти вещества окисляются, диспропорционируют и дают всякие окрашенные продукты? Окрашены ли они сами?
Если еще чего вспомню, что хотел спросить, добавлю.

[klamm]

Насколько легко гидразин (избыток) может прореагировать с бромом на кольце и дать продукт замещения?

Только если этот бром активирован акцептором. 2,4-динитро получают в водно-спиртовом растворе, замешивая и рефлюксируя час-полтора.

Если замещение уже прошло, то будет ли первоначальный продукт более сильным нуклеофилом, чем сам гидразин? Пойдет ли замещение по второму азоту?

Арилгидразины алкилируются хитро, легче алкилируется замещенный азот. В Вашем случае - навряд ли, поскольку есть толстый арил, но потенциально препятствий для алкилирования более свободного азота нет.

Насколько легко эти вещества окисляются, диспропорционируют и дают всякие окрашенные продукты? Окрашены ли они сами?

Довольно легко, на воздухе.
Желтеют и темнеют, тихо стоя или лежа в банках-бутылках. Аналогично ароматическим аминам.
Окисляются бромом, кстати, но если в ядре доноры, выделяя азот.
Продукты частичного окисления, например, замещенный тетразен - также окрашены.
Окраска самих арилгидразинов зависит от заместителей в ядре. Нитро - окрашены, работал с алкокси - они тоже, даже свежеперекристаллизованные были далеки от бесцветности.
Phobos, а что случилось-то?

[Phobos]

Спасибо за информацию. Хорошо, что нашелся хоть один человек, знакомый с этими веществами.
Случилось (точнее, периодически случается), что в веществе после броминации, нейтрализации избытка брома гидразином и добавления щелочи получаются какие-то очень странные побочные продукты разных цветов, не особо устойчивые, меняющие окраску в зависимости от р-рителя и т.д. Получаются, видимо, в небольших количествах, но мешают сильно.
Известо, что бромы на кольце весьма лабильны.

[StYV]

Есть метод количественного определения брома реакцией с муравьиной кислотой, причем если есть иод, то он не реагирует с ней.
L. Spitzer, Ind. Eng. Chem., Anal. Ed., 8,465 (1936).
Может использовать это вместо гидразина.
С уважением StYV.

[Phobos]

Речь идет промышленной установке, там так просто процесс не поменять - бюрократия. Я бы предложил просто натрий сульфит взять. Сперва надо бы доказать/опровергнуть гипотезу о вине гидразина.