Мягкие реагенты для гидролиза ацеталей

[Andres]

Уважаемые коллеги, есть нетривиальная задача развалить ацеталь альдегида, который содержит в своей структуре оксетановый фрагмент. Может быть кто сталкивался с подобными задачами?

[chemist-s]

В общем случае эта задача в современной органической химии решения не имеет, т.к. снятие ацетальной защиты и раскрытие оксетанового цикла осуществляется в идентичных условиях. Лучше, конечно, до такого не допускать. Если изобразите структкрную формулу, то, возможно, с учетом особенностей строения молекулы могут возникнуть какие-нибудь идеи.

[anatoliy]

Мы как-то развлекались с одной структурой. Ацеталь пробовали снять десятком способов. Безуспешно. Один из описанных способов - снятие на силикагеле в микроволновой печи. У нас не получилось. На чем описано - не помню. Попробуйте поискать в этом направлении.

[Phobos]

Может, попробовать транс-ацетализацией? К раствору вещества в ацетоне добавить кат. к-во кислоты и оставить на ночь. По идее протонация оксетана не должна в таких условиях привести к раскрытию кольца, поскольку в системе нет никакого нуклеофила. Даже если оксетан раскроется с полным образованием карбокатиона, он сможет развалиться лишь через элиминацию и образование алкена. А часть будет просто закрываться обратно.

[Andres]

Надо будет обязательно попробовать! Всем спасибо за то что откликнулись, если эксперимент удастся обязательно отпишусь!