2-R-хинолин-4-карбоновая кислота

himik · Сообщение **himik** » Пн сен 19, 2005 5:18 pm

Здравствуйте тов. Химики!
Ежели взять ацетон (ацетофенон) и "поколбасить" его с изатином и щелочью то с вполне приличными выходами получим 2-метил(фенил)хинолин-4-карбоновую кислоту... А вот ежели попытаться провернуть такую реакцию с метилэтилкетоном - не получится ли смесь 2-этилхинолин-4-карбоновой кислоты и 2,3-диметилхинолин-4-карбоновой кислоты?
Хочется услышать Ваше мнение

Satyros · Сообщение **Satyros** » Пн сен 19, 2005 5:45 pm

Насколько я помню, реакция Пфитцингера идёт довольно долго по времени, то есть имеет место быть термодинамический контроль. Наверное, преимущественно енолизация будет идти по метиленовой группе метилэтилкетона, а не по метильной, но всё равно получится смесь. Опять же, насколько я знаю, даже с ацетоном реакция идёт не очень чисто из-за процессов его самоконденсации. Думаю, что с метилэтилкетоном ситуация будет не лучше.

himik · Сообщение **himik** » Пн сен 19, 2005 6:07 pm

Засада блин...

Буду пытаться разделить изомеры - это хоть реально сделать?

Satyros · Сообщение **Satyros** » Пн сен 19, 2005 6:17 pm

Чёрт знает, собственными руками не делал. Может быть, всё ещё не настолько печально, подождём пока другие выскажутся.

А поделить всё можно. На колонке, например.

SIG · Сообщение **SIG** » Пн сен 19, 2005 7:06 pm

А поделить всё можно. На колонке, например.

Не все !!!

И не уговаривайте. В Вашем случае надо смотреть, что получилось. По-моему, в этой реакции получается смесь, но точно не помню, было очень давно.

himik · Сообщение **himik** » Пн сен 19, 2005 7:18 pm

Уважаемый SIG может Вы вспомните что там получается "и с чем потом это все едят" Мне нужно наработать хотя бы 500 мг 2-этилпроизводного.
Заранее благодарен

SIG · Сообщение **SIG** » Пн сен 19, 2005 7:50 pm

Давно это было..., врядли я вспомню детали. Попрбовали делать, чисто не вышло, а потом и пробовать перестали. А что Вам собственно нужно, какой из продуктов.

Formalinum · Сообщение **Formalinum** » Чт сен 22, 2005 1:21 pm

himik писал(а):Мне нужно наработать хотя бы 500 мг 2-этилпроизводного.
Заранее благодарен

Смесь получится.
Не лучше ли получить сперва 2-метилцинхониновую кислоту, затем случить её с формальдегидом с образованием 2-винилцинхониновой кислоты, и, наконец, восстановить до 2-этилцинхониновой кислоты?

adolfina · Сообщение **adolfina** » Чт сен 22, 2005 6:39 pm

Formalinum писал(а):
himik писал(а):Мне нужно наработать хотя бы 500 мг 2-этилпроизводного.
Заранее благодарен
Смесь получится.
Не лучше ли получить сперва 2-метилцинхониновую кислоту, затем случить её с формальдегидом с образованием 2-винилцинхониновой кислоты, и, наконец, восстановить до 2-этилцинхониновой кислоты?

Получиться только диметил производное. Жунгиету Изатины стр. 72 выход 85%

SIG · Сообщение **SIG** » Пт сен 23, 2005 12:49 am

А вот эти господа самонадеянно утверждают, что из изатина и МЭК получается желаемая 2-этильная кислота. Правда, я саму статью не читал...

DOLESCHALL G.; LEMPERT K.:
TETRAHEDRON , 1974, 30, NO 22, 3997-4012

adolfina · Сообщение **adolfina** » Пт сен 23, 2005 1:58 am

SIG писал(а):А вот эти господа самонадеянно утверждают, что из изатина и МЭК получается желаемая 2-этильная кислота. Правда, я саму статью не читал...
DOLESCHALL G.; LEMPERT K.:
TETRAHEDRON , 1974, 30, NO 22, 3997-4012

А может использовать реакцию Дебнера?
1 Хиккинботом с. 218
2 J. Fluorin. Chem. 1992. 59(2) 233-237
анилин+пировиноградная кислота+пропионовый альдегид.
либо
в начале получаем производное из альдегида и анилина, а затем прибавляем пировиноградную кислоту. Т.к. пировиноградная кислота существует практически нацело из енольной формы то скорее всего реакция с достаточно реакционно способным основанием Шиффа пойдет легко.
либо получаем вначале производное из эфира пировиноградной кислоты и пропионового альдегида, а затем к этому в-ву прибавляем анилин и крутим при пропускании воздуха до окончания реакции.

Сообщение **Cherep** » Пт сен 23, 2005 5:46 am

<ворчит>
а нарисовать слабо? не, мне лично не лень напрячь извилины, но с формулами то нагляднее.
</ворчит>

adolfina · Сообщение **adolfina** » Пт сен 23, 2005 7:34 am

Cherep писал(а):<ворчит>
а нарисовать слабо? не, мне лично не лень напрячь извилины, но с формулами то нагляднее.
</ворчит>

PhNH2+CH3COCOOH+C2H5CHO<->2-Этилкислота
либо PhN=CHC2H5+CH3COCOOH<->
либо C2H5CH=CHCOCOOMe+PhNH2<->

Formalinum · Сообщение **Formalinum** » Пт сен 23, 2005 12:20 pm

adolfina писал(а):
Formalinum писал(а):
himik писал(а):Мне нужно наработать хотя бы 500 мг 2-этилпроизводного.
Заранее благодарен
Смесь получится.
Не лучше ли получить сперва 2-метилцинхониновую кислоту, затем случить её с формальдегидом с образованием 2-винилцинхониновой кислоты, и, наконец, восстановить до 2-этилцинхониновой кислоты?
Получиться только диметил производное. Жунгиету Изатины стр. 72 выход 85%

Какое ещё диметилпроизводное? Мы друг друга понимаем ли?

adolfina · Сообщение **adolfina** » Пт сен 23, 2005 12:59 pm

Formalinum писал(а):
adolfina писал(а):
Formalinum писал(а):
himik писал(а):Мне нужно наработать хотя бы 500 мг 2-этилпроизводного.
Заранее благодарен
Смесь получится.
Не лучше ли получить сперва 2-метилцинхониновую кислоту, затем случить её с формальдегидом с образованием 2-винилцинхониновой кислоты, и, наконец, восстановить до 2-этилцинхониновой кислоты?
Получиться только диметил производное. Жунгиету Изатины стр. 72 выход 85%
Какое ещё диметилпроизводное? Мы друг друга понимаем ли?

Для непонятливых 2,3-dimethylquinoline-4-carboxylic acid

Formalinum · Сообщение **Formalinum** » Вс сен 25, 2005 1:54 pm

adolfina писал(а):
Formalinum писал(а):
adolfina писал(а):
Formalinum писал(а):
himik писал(а):Мне нужно наработать хотя бы 500 мг 2-этилпроизводного.
Заранее благодарен
Смесь получится.
Не лучше ли получить сперва 2-метилцинхониновую кислоту, затем случить её с формальдегидом с образованием 2-винилцинхониновой кислоты, и, наконец, восстановить до 2-этилцинхониновой кислоты?
Получиться только диметил производное. Жунгиету Изатины стр. 72 выход 85%
Какое ещё диметилпроизводное? Мы друг друга понимаем ли?
Для непонятливых 2,3-dimethylquinoline-4-carboxylic acid

Хм... Для непонятливых...
Итак, ещё раз:

Formalinum писал(а):Не лучше ли получить сперва 2-метилцинхониновую кислоту, затем случить её с формальдегидом с образованием 2-винилцинхониновой кислоты, и, наконец, восстановить до 2-этилцинхониновой кислоты?

Это значило следующее:[img]http://www.___.ru.ru/cinchon.gif[/img]
И снова, для понятливых: Какое здесь ещё диметилпроизводное?
Или, блин, вы про "смесь"?

Сообщение **Cherep** » Вс сен 25, 2005 8:49 pm

Джентельмены, не ругайтесь.

(я ж говорю, рисовать надо формулы)

SIG · Сообщение **SIG** » Вс сен 25, 2005 10:33 pm

Господа, а может дождемся ответа уважаемого himik'а, может он статьи посмотрит, а нам потом о своих успехах сообщит. В конце концов ведь это ему нужна кислота.....

Steiner · Сообщение **Steiner** » Чт окт 06, 2005 12:22 am

А кто-нить из вас это делал? Особенно, это касается реакции с формальдегидом... Или опять пустопорожнее словоблудие, а ля "Советский ученый ГМБХ"?

Форум химиков

2-R-хинолин-4-карбоновая кислота

2-R-хинолин-4-карбоновая кислота

Кто сейчас на конференции