циклогексенилциклогексанон aka Дианон

[ChemNavigator]

Насчёт быстрого превращения форм друг в друга - сильно сомневаюсь. В практикуме Вейганд-Хильгетага, стр. 848-849 даже имеется методика, по которой из окиси мезитила простой перегонкой получают её несопряжённый изомер (который кипит при чуть более низкой температуре). Из этого следует, что эти изомеры, по крайней мере на какое-то время, можно разделить, и в отсутствие катилизаторов никакого быстрого перехода нет. И лично мне непонятно, почему дианон должен вести себя по-другому.
Там же, кстати, написано, что для мезитилоксида в равновесной смеси имеется 9% несопряжённого изомера. И снова возникает вопрос, почему для дианона это соотношение должно быть обратным?

[Бухалыч]

И снова возникает вопрос, почему для дианона это соотношение должно быть обратным?

Да тут то как раз понятно:
В обоих формах будет одно кольцо в кресле, другое - в полукресле,
причем для сопряженной кресло получается дурацкое из-за стерики, а для несопряженной оно вообще не напряжено.

[Roverandom]

Давненько ничего не писал, а ведь нужно как-то отчитаться. Прошу прощения, если мало, но зато своё и сам.
Как разберусь с дипломом, выложу сюда основные выводы по работе.

[Любитель_Манниха]

Покопался тут в дипломах, при взгляде на реакцию вспомнил об этой теме. Не знаю, получатся ли такие продукты с дианоном, и насколько интересны продухты, но зато методика проста до безобразия Выходы указаны после колонки.

[Roverandom]

Ух-ты!!! Удивлён, что кто-то ещё помнит про эту тему! Спасибо!
Однако, чтобы провести данную реакцию, нужно сначала получить Ваш исходник, потому что тут явно имеет значение, что второе кольцо ароматическое, а у меня.. гм а дианон в среде уксусной кислоты знаете что вытворяет? У меня вывод по дипломной работе - самоенолизация сопряженного изомера, благодаря которой он прёт в дальнейшую конденсацию прямо в гексане безо всякого катализа, а уж в уксусной кислоте - мгновенное осточертевшее фиолетовое окрашивание (продукт конденсации и дегидратации - четыре кольца, все двойные связи на мостиках).
Кстати, я тут тоже обещал выложить свой диплом? Вам как его, целиком? Защита прошла в пятницу.
По синтезам, я прошу прощения, но для исполнения синтезов, подобных этому или кетамину, предложенному ранее, подобное ещё для меня сложновато, да и возможности разделения и идентификации у меня не самые лучшие. Так в колонках я ещё руку не набил достаточно, сейчас привезли новый мелкий силикагель - ещё потренируюсь, (( а то ранее был какой-то, что у него на этикетке написан ГОСТ от натрия лимоннокислого, конечно эти всё равно был силикагель, и сваливать всё на неправильно указанный гост я не имею права, но... в общем... свалю тогда всё на продукты конденсации, ибо есть предположения, что у меня какие-то превращения прямо в колонке идут (( Для идентификации самый крутой прибор = ИК, изыскивать где-то ЯМР или масс не всегда удобно, да и я предпочитаю работать с тем, что есть под рукой.
По направлениям синтезов - (продолжаю работать в течение июня) - 1. нарабатываем фенилгидразон, пробуем Фишера (то что не получалось ранее, теперь есть шанс осуществить, разбив процесс на стадии) 2. меня очень интересует кросс-сочетание на титане (Мак-Мурри), реакция тоже простая, казалось бы, однозначная и необратимая, и интересная, но нужно подбирать условия - пока толком ничего - для полного сочетания, видимо, нужны более жесткие условия, чем я пробовал, НО! уже в этих условиях я имею из одного исходного сопряженного дианона набор из ~6 продуктов, по крайнее половина которых - изомеризация и конденсация.
PS: ну вот, опять такой длинный сабж получился ((( я хоть всё высказал, что хотел? Если интересует диплом - напишите, и выложу, хорошо?

[elvira0019@mail.ru]

подскажите пожалуйста, как лучше и чем окислять димер циклогексанона и, чтобы разорвать одно кольцо и получить кислоту?? Тем более если вы проделали большой объем работы, наверняка можете подсказать. в случае самого циклогексанона применяют азотную кислоту и окисляется до адипиновой к-ты, а в случае димера непонятно и не хотелось бы применять азотную кислоту, хотели контролировать выход продукта по КЧ