реакция отщепления в полярном растворителе

[baklan]

Товарищи, хотелось бы услышать авторитетное мнение вот по какому вопросу:
Реакция элеминирования PhC(CH3)2X, X=Cl,Br. как изменится отношение констант скоростей k(Cl)/k(Br) при переходе от уксусной кислоты к трифторуксусной.

[maks]

не авторитетно , но интуитивно повысится
бром и так уходит легко , ему эта свечка в E1 поможет, но не так сильно как хлору

[OrganicChemist]

бром и так уходит легко , ему эта свечка в E2 поможет

Нет, коллега. Тут процесс сольволиза E1.При переходе к более полярному растворителю наблюдается рост скорости мономолекулярного элиминирования для RCl и RBr, однако не в равной степени. Все зависит от того, какой из ионов лучше сольватируется TFA. По теории ЖМКО хлорид-ион более жесткое основание, он будет лучше сольватироваться более сильной кислотой Бренстеда (трифторуксусной), поэтому ответ - отношение растет

[maks]

разумеется Е1 подразумевался, подправлю, спасибо

[baklan]

Всем спасибо, что рассеяли мои смутные сомнения. премного благодарен.