Задача по органике ( гимназия )

[Antikvaro]

Здравствуйте! Решал задачи по химии и кое-что не смог решить, прошу помощи
При гидрировании 1,3-бутадиена массой 8,1г получили смесь бутана и бутена. При пропускании смеси через раствор брома образовалось 10,8г 1,2-дибромбутана. Определите массовые доли углеводородов в смеси. Ответ: 32,6% и 67,4%.
Ответ дан в учебнике, в другой ветке сказали привести примерное решение своё, но делать этого не то чтобы не хочется, а просто нечего выкладывать, потому что на первой же ступеньке я, кажется, облажался. Там идет гидрирование 1,3 бутадиена, так вот если писать простое уравнение реакции этого гидрирования то получается, что два газа получаются в равных количествах. Мне не понятно решение этой задачи, скажите хотя бы пожалуйста с какой стороны подойти
Была ещё мысль, что бутан не участвует в реакции образования 1,2-дибромбутана, то есть насыщается только бутен, но когда решал по тому пути, то выходил опять же на непонятные ответы да и учитель сказал, что бутан тоже будет подвергаться бромированию.

[amik]

В условии видимо пропущено "через раствор брома". Бутан так не бромируется, учитель хотел запутать или ...

[Antikvaro]

простите, сам опечатался. раствор брома конечно

[amik]

Давайте считать.
Получилось дибромбутана n(C4H8Br2)= m/M=10.8/216=0.05 моль. Значит после гидрирования в системе было столько же бутена.
Считаете исходное кол-во моль бутадиена, вычитаете то, что доехало только до бутена. Остальное - до бутана.

[Antikvaro]

Я всё правильно понял, что вы считали так, будто только бутен после гидрирования подвергся бромированию? То есть бутан не бромировался?

[Maryna]

При комнатной температуре алканы с бромной водой не взаимодействуют

[Antikvaro]

Вот в этом у меня и был весь вопрос изначально... Спасибо. Вот что получилось.
m(C4H6) = 8,1 (г)
m(C4H4Br2) = 10,8 (г)

C4H8 + Br2 --> C4H8Br2

n (C4H8Br2) = 10,8 / 215,904 ~ 0,05 (моль)
Соответственно с уравнением реакции приходим к выводу, что бутена было 0,05 моль.
Узнаем сколько моль 1,3-бутадиена было до гидрирования:
n(C4H6) = 8,1 / 54 = 0,15 (моль).
Соответственно бутен = 0,05 моль, а остаток это бутан = 0,1 моль.
Единственный вопрос почему с ответом в учебнике точно не сходится? Отклонение 0,9% даже при условии, что считал с полными атомными массами...

(А вообще спасибо большое!!! Очень приятно. )

[amik]

Дык бутен:бутан = 0.05:0.1 это объемные доли, а в ответе массовые

[Antikvaro]

Классно...
Пересчитал по массовым долям и всё идеально сошлось. Потрясающе Спасибо!

[amik]

Заглядывайте еще, коли не шутите. Завсегда рады ищущим

[Antikvaro]

Решаю дальше и сейчас такой вопрос: как из 1,3-бутадиена можно получить 3,4-диметилгексан, используя неорганические вещества?
Мысли: можно использовать сначала насыщение 1,3-бутадиена:
C4H6 + 2HBr -> C4H8Br2 ( C - C(Br) - C(Br) - C )
А теперь можно использовать реакцию Вюрца:
C4H8Br2 + 2Na -> вот тут среди всех побочных продуктов будет же хоть какое-то ничтожное количество 3,4-диметилгексана??

[anatoliy]

А если Вы реально первую стадию решенной задачи возьмете за основу?
Дальше возможны варианты...

[Antikvaro]

Невнимательность, посмотрел на предыдущее решение и понял, что там огромная ошибка) Ладно.. Ну предположим.
Гидрируем бутадиен, получаем в конечном же итоге бутан? Из бутана получить гексан я знаю только одним способом как - синтезом Вюрца...
А как к этому гексану конкретно на 3 и 4 место присоеденить хлор?
C - C - C -C - C -C
Почему хлор встанет на 3 и 4 место?

[anatoliy]

Что-ж Вы так к гексану привязались. У Вас в конечном веществе 8 атомов углерода. В бутане или бутене - 4. И реакция Вюрца может быть использована!

[Antikvaro]

А ещё можно довести бутадиен до бутана и Вюрцем разбить его до метана, разбить пиролизом на метил , который возможно можно прикрепить к гексану.. @_@... Простите, больше я пока ничего родить не смог
Так а вообще - в конечном то итоге нужно получить что? 3,4-диметилгексан. Как можно получить это вещество? Алкилированием. То есть нужно иметь гексан и алкилы... Гексан получаем из того, что уже есть - бутадиен. Алкил получаем из того же бутадиена... Кажется логично. Наверное кажется логичным только мне)

[SkydiVAR]

А ещё можно довести бутадиен до бутана и Вюрцем разбить его до метана, разбить пиролизом на метил...

Эк Вас понесло-то! Метилы добывать!
Вообще-то, задачи по органике надо начинать решать с рисования исходной и конечной структур. Например так:

Wuerz.png

Проще стало соображать? Заодно подумайте, как в эту схему вписывается уже упомянутая Вами реакция Вюрца и неупомянутое правило Марковникова.

[Antikvaro]

Бутадиен.
CH2=CH-CH=CH2. Прохлорируем.
CH3-CH(Cl)-CH(Cl)-CH3.
Подвергнем Вюрцу несколько молекул 2,3-дихлорбутана.
NaCl уходит и образуются углеводороды, среди которых будет гексан. По правилу Марковникова(???) СН3 присоеденится на 3 и 4 углероды??

[anatoliy]

Придется надергать Ваших ответов. Удивительно невнимательны. Ход решения подсказан.
Один из вариантов.
"Гидрируем бутадиен, получаем в конечном же итоге бутан."
Далее. Пробромируем.
"А теперь можно использовать реакцию Вюрца"
Все.

[SkydiVAR]

Я вообще-то имел в виду неполное гидрирование, затем присоединение галогеноводорода к бутену по Марковникову и в конце Вюрца. А ежели хлорировать бутадиен - получится тетрахлорбутан.

[anatoliy]

Уже два способа.