N-алкилирование бипиридилов

[Любитель_Манниха]

Коллеги, хочу прометилировать 4,4-бипиридил йодметаном, от кого-то слышал, что сначала получится моносоль, которую надо выделять, и потом уже алкилировать её. Это справедливо, или если дать приличный избыток йодистого метила, можно получить двойную соль?

[OrganicChemist]

Посмотрите синтез paraquat или, как еще называется, methyl viologen.

[Любитель_Манниха]

http://www.bama.ua.edu/~chem/seminars/s ... wn-sem.pdf
Ну или http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/jf60231a041 только доступа нет.

[OrganicChemist]

Тоже нет Но мир же не без добрых людей

[suprachemister]

в тему

Synthesis and properties of paraquat (methyl viologen) and other herbicidal alkyl homologs.pdf

reaxys_paraquat .pdf

[Любитель_Манниха]

Спасибо, коллега!
Может поищете для полноты картины ещё синтез солей 2,2'-бипиридилов?

Вопщем я ещё до того, как спросить поставил синтез в митоноле, с 5-кратным избытком MeI, валятся кирпичного цвета кристаллы

[suprachemister]

синтез солей 2,2'-бипиридилов

'-Bipyridine.pdf

[Любитель_Манниха]

Спасибо!

[Lexx]

4,4-бипиридил хорошо дважды метилируется в ацетонитриле. Только там греть нужно долго.

[Любитель_Манниха]

То, что получилось в митоноле за сутки при комнатной имеет по ЯМР примесь 5% моноалкилированного бипиридила. Вывалилось около 50%, общий выход пока привести не могу, всё никак не соскребу осадок из давно улетевшего маточника, думаю будет 100% Как и написано в одной из выложенных выше статей, липнет тонким слоем к стеклу, оцитоном не смылось, ИПсом и ДХМом не смылось, зато смылось хромпегом

Пробную реакцию ставил на грамм, потом поставил на 20 , в том же митоноле в той же колбе решил восстановить соотв. количеством (50-60 г ) боргидрида, в итоге получил несохнущее, но синеющее при упаривании на роторе масло сложного состава Придёцца вылить