броммалоновый эфир + амин

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Ответить
Аватара пользователя
Любитель_Манниха
флудомастер
Сообщения: 15138
Зарегистрирован: Вт июл 15, 2008 11:55 pm

броммалоновый эфир + амин

Сообщение Любитель_Манниха » Ср апр 28, 2010 7:04 pm

Коллеги, хотел кватернизовать третичный амин броммалоновым эфиром, кипятил в ДХМе, после выходных выпали красивые призмочки, по масс-спектру и ЯМР - исходный амин, причём ЯМР совпадает со стандартным спектром гидробромида амина :? Возможно ли, что амин отщеплял HBr от броммалонового эфира? Есть небольшое подозрение- амин хранился как раз в виде гидробромида. Но я обработал его избытком щёлочи, среду на всяк. случай проверял по индикатору. По LCMS реакционной массы - была сплошная четвертичная соль. Более того, после выпадения призм, я упарил оставшуюся РМ, промыл эфиром и получил в сухом остатке тот же гидробромид, а не четвертичную соль. :?
Я лично правами человека накушалась досыта. Некогда и мы,и ЦРУ,и США использовали эту идею как таран для уничтожения коммунистического режима и развала СССР. Эта идея отслужила свое,и хватит врать про права человека и про правозащитников. © Новодворская

Аватара пользователя
rombach
Сообщения: 1869
Зарегистрирован: Пт май 14, 2004 6:20 pm

Re: броммалоновый эфир + амин

Сообщение rombach » Ср апр 28, 2010 9:32 pm

Броммалоновый эфир в похожих условиях может образовывать циклопропан.
Любитель_Манниха писал(а):...после выпадения призм, я упарил оставшуюся РМ, промыл эфиром и получил в сухом остатке...
А в эфире что осталось?

Аватара пользователя
Любитель_Манниха
флудомастер
Сообщения: 15138
Зарегистрирован: Вт июл 15, 2008 11:55 pm

Re: броммалоновый эфир + амин

Сообщение Любитель_Манниха » Ср апр 28, 2010 10:19 pm

Эфир пока не анализировал. Но и не выбрасывал :) Греть реакцию, видимо, не стоило?
Я лично правами человека накушалась досыта. Некогда и мы,и ЦРУ,и США использовали эту идею как таран для уничтожения коммунистического режима и развала СССР. Эта идея отслужила свое,и хватит врать про права человека и про правозащитников. © Новодворская

Аватара пользователя
FOX-7
Сообщения: 7379
Зарегистрирован: Пн окт 10, 2005 10:28 am

Re: броммалоновый эфир + амин

Сообщение FOX-7 » Ср апр 28, 2010 10:25 pm

МОжет малоновый эфир склеился? :-)
так сказать ласты склеил :mrgreen:

Аватара пользователя
Vittorio
Сообщения: 14670
Зарегистрирован: Вс мар 25, 2007 2:33 am

Re: броммалоновый эфир + амин

Сообщение Vittorio » Ср апр 28, 2010 11:54 pm

есть такая мысль, что амин мог дегидробромировать броммалоновый, из последнего получился эфир этилентетракарбоновой кислоты.
посомтрите вот тут
и в аттаче --- не совсем то, но близко.
У вас нет необходимых прав для просмотра вложений в этом сообщении.

Аватара пользователя
Любитель_Манниха
флудомастер
Сообщения: 15138
Зарегистрирован: Вт июл 15, 2008 11:55 pm

Re: броммалоновый эфир + амин

Сообщение Любитель_Манниха » Чт апр 29, 2010 8:39 am

Попробую не кипятить, покрутить при комнатной, пущай вываливается :D
Я лично правами человека накушалась досыта. Некогда и мы,и ЦРУ,и США использовали эту идею как таран для уничтожения коммунистического режима и развала СССР. Эта идея отслужила свое,и хватит врать про права человека и про правозащитников. © Новодворская

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 11 гостей