Вицинальная КССВ 14,4 Гц

[ahh]

У меня в соединении получилась КССВ между вицинальными протонами порядка 14,4 Гц. Такое реально? Известны ли соединения с такой вицинальной константой? Если да, не могли бы выложить структурки. Какой вобще может быть предел?

[anarchist]

Алкены.

[Cherep]

Дома в Гюнтере посмотрю

[Бухалыч]

М.б. аксиальные в циклогексане каком-нибудь, ну или вапще если торсионный угол близок к 180

[maks]

11-12 в алкенах не редкость

[Cezar]

У комплексов с PPh3CH2Fc КССВ для метиленовых вицинальных протонов больше 16 Hz.

[maks]

http://orgchem.colorado.edu/hndbksuppor ... tting.html

так собственно и различают цис и транс в вицинальных олефиновых , правда топикавтор не указал какой класс соединений у него

[OrganicChemist]

Конечно может! Корреляция Карплуса-Конроя предсказывает КССВ 14-15 Гц для протонов молекул, находящихся в перипланарных конформациях. Усредненное по конформациям молекулы значение КССВ примерно 7 Гц. Какое у вас соединение?

[ahh]

Вот такое

ss.PNG

Между указанными водородами КССВ 14,4 Гц, если сделать расчеты, то действительно получается, что угол между этими водородами 180 град.

[Cherep]

Дома в Гюнтере посмотрю

На величину ³J_Н-С-С-Н, помимо величину двугранного угла влияют, в общем виде
1) расстояние между атомами углерода
2) величина валентного угла С=С-Н
3) природа заместителей (у виниллитя, например, ³_transJ_Н-С=С-Н = 23.9 Гц!!!)
и тип гибридизации атома углерода
Ну, там какие-то эмпирическте уравнения приводятся. В циклогексане со ссылкой на
Garbisch, Grith JACS 1968, 90, 6543
³_transJ_Н-С-С-Нбольше 13 герц