Вопрос: Трифторуксусная кислота.

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Ответить
glukoza
Сообщения: 2
Зарегистрирован: Вс май 15, 2005 6:09 pm

Вопрос: Трифторуксусная кислота.

Сообщение glukoza » Вс май 15, 2005 6:18 pm

В руки попала публикация, в которой авторы используют трифторуксусную кислоту для отщепления молекулы воды от соединения с образованием двойной связи. Дорогие органики, скажите, пожалуйста, возможно ли вообще такое? Насколько я знаю, трифторуксусная кислота для отщепления воды не используется.

Аватара пользователя
Satyros
Сообщения: 1934
Зарегистрирован: Чт мар 06, 2003 11:06 am

Сообщение Satyros » Вс май 15, 2005 6:30 pm

А в чём, собственно, проблема? Трифторуксусная кислота обладает высокой протонирующей способностью, её анион слабонуклеофилен, кроме того она является отличным полярным растворителем. А что за соединение подвергалось дегидратации?
Те, кто уцелеют, расскажут, как всё было замечательно.

glukoza
Сообщения: 2
Зарегистрирован: Вс май 15, 2005 6:09 pm

Сообщение glukoza » Вс май 15, 2005 6:44 pm

2-Бромо-4,5-дифторо-2,2,2-трифтороацетанилид + 2-хлороциклопентанон = 7,8-дифторо-1,2,3,3а,4,8а-гексагидро-8а-гидрокси-циклопентиндол
Потом из последнего при взаимодействии с трифторуксусной кислотой удаляется вода с образованием 7,8-дифторо-1,2,3,4-тетрагидропентиндола.
Нарисовать было бы удобнее, конечно.

Cherep
Сообщения: 23489
Зарегистрирован: Чт окт 30, 2003 9:22 am

Сообщение Cherep » Вс май 15, 2005 11:10 pm

Да обыкновенное элиминоравание по механизму близкому к E1-механизму.:? Катиончик конечно бензильного типа, но с 2-мя фторами, но и донор там есть, может по-этому и берут сильную кислоту. Да и вобщем, действительно, как растворитель она подходящий.

А первая стадия через маталл-органику делалась? Куда трифторацетил то делся?

radical
Сообщения: 772
Зарегистрирован: Пн июн 13, 2005 7:53 pm

Сообщение radical » Чт ноя 10, 2005 9:36 pm

А подскажите, существуют ли в природе препаративные методики синтеза трифторуксусной к-ты? Из более-менее доступных натолкнулся на методики окисления трифторпроизводных и кислотный гидролиз фреона-113. Просьба ткнуть в нужную ссылку, а то поиском почему-то находятся только ссылки на наркоту :) ТФУ нужна в кач-ве реактива для аналитики, купить, в принципе, не сложно, не такая уже и экзотика.
Химия - область чудес, где скрыто счастье человечества(с)Максим Горький

Аватара пользователя
Lexx
Сообщения: 1205
Зарегистрирован: Пн фев 28, 2005 12:44 pm
Контактная информация:

Сообщение Lexx » Пт ноя 11, 2005 8:15 am

Ее купить проще. Или попросить у кого нибудь.

radical
Сообщения: 772
Зарегистрирован: Пн июн 13, 2005 7:53 pm

Сообщение radical » Пт ноя 11, 2005 8:57 pm

Просматривал сегодня методики по получению фторпроизводных из других галоидпроизводных методом замещения в присутствии фторидов сурьмы. Была описана методика получения трифторацетонитрила из трихлорацетонитрила. Так вот интересно, можно ли получить по этому методу трифторуксусную кислоту из трихлоруксусной и насколько жестких условий может потребовать синтез?
Химия - область чудес, где скрыто счастье человечества(с)Максим Горький

Аватара пользователя
pH<7
Сообщения: 4236
Зарегистрирован: Ср апр 21, 2004 6:48 pm
Контактная информация:

Сообщение pH<7 » Вс ноя 13, 2005 10:52 pm

вам фторид сурьмы доступнее, чем трифторуксусная кислота что ли?
уверяю, работать с ним вам не понравится

хотя бы потому, что синтез требует тефлоновой посуды

Cherep
Сообщения: 23489
Зарегистрирован: Чт окт 30, 2003 9:22 am

Сообщение Cherep » Пн ноя 14, 2005 2:19 am

фторангидрид может получится, ИМХО.

Аватара пользователя
Lexx
Сообщения: 1205
Зарегистрирован: Пн фев 28, 2005 12:44 pm
Контактная информация:

Сообщение Lexx » Пн ноя 14, 2005 7:49 am

radical писал(а):Просматривал сегодня методики по получению фторпроизводных из других галоидпроизводных методом замещения в присутствии фторидов сурьмы. Была описана методика получения трифторацетонитрила из трихлорацетонитрила. Так вот интересно, можно ли получить по этому методу трифторуксусную кислоту из трихлоруксусной и насколько жестких условий может потребовать синтез?
Как-то менял трихлорметильную группу на трифторметильную в автоклаве
под большим давлением в системе HF-SbF5. Приятного мало.
SbF5 с трихлоруксусной кислотой скорее даст ангидрид + куча всяких продуктов.

Clavik
Сообщения: 16
Зарегистрирован: Вс ноя 28, 2004 2:17 pm

Сообщение Clavik » Пт ноя 18, 2005 2:36 pm

А подскажите, существуют ли в природе препаративные методики синтеза трифторуксусной к-ты? Из более-менее доступных натолкнулся на методики окисления трифторпроизводных и кислотный гидролиз фреона-113. Просьба ткнуть в нужную ссылку, а то поиском почему-то находятся только ссылки на наркоту ТФУ нужна в кач-ве реактива для аналитики, купить, в принципе, не сложно, не такая уже и экзотика.
Смотрите "Химию Фтора", том 2 и 3. Там есть пару методик. Как правильно было замечено, SbF5 - не приятный реактив. Лучше купить готовую, но у нас (Украина) доступна только флюковская, по 200-250 евро/1 литр. Отечественную в розничной продаже пока не видел.

Аватара пользователя
avor
Сообщения: 12650
Зарегистрирован: Пн янв 24, 2005 1:13 pm

Сообщение avor » Пт ноя 18, 2005 4:43 pm

Clavik писал(а): у нас (Украина) доступна только флюковская, по 200-250 евро/1 литр. Отечественную в розничной продаже пока не видел.
На Украине, вроде как фторорганику и не делал никто никогда. Ее в Перми и Кирово-Чепецке творят в промышленных масштабах.

Clavik
Сообщения: 16
Зарегистрирован: Вс ноя 28, 2004 2:17 pm

Сообщение Clavik » Пт ноя 18, 2005 10:18 pm

avor писал(а):
Clavik писал(а): у нас (Украина) доступна только флюковская, по 200-250 евро/1 литр. Отечественную в розничной продаже пока не видел.
На Украине, вроде как фторорганику и не делал никто никогда. Ее в Перми и Кирово-Чепецке творят в промышленных масштабах.
Ну одинаково, в смысле не меняется сам факт того, что дешевой ТФУК у нас нету... :(

radical
Сообщения: 772
Зарегистрирован: Пн июн 13, 2005 7:53 pm

Re: Вопрос: Трифторуксусная кислота.

Сообщение radical » Вс апр 11, 2010 9:09 pm

Возвращаюсь к старой теме. Как уважаемым коллегам такая схема синтеза? Первая стадия вопросов вроде бы не вызывает, за исключением того, что фреон-113 кипит около 47град., а со второй не очень понятно, почему такие странные условия гидролиза, почему просто не щелочью? Подробных методик найти не удалось.
У вас нет необходимых прав для просмотра вложений в этом сообщении.
Химия - область чудес, где скрыто счастье человечества(с)Максим Горький

Аватара пользователя
S324
Сообщения: 2889
Зарегистрирован: Ср фев 09, 2005 1:11 am

Re: Вопрос: Трифторуксусная кислота.

Сообщение S324 » Вс апр 11, 2010 9:21 pm

офф
неужели у пана научного консультанта трифторуксус кончился ))
Кохайтеся, чорнобриві...

Аватара пользователя
Phobos
Сообщения: 6985
Зарегистрирован: Чт авг 12, 2004 9:24 am

Re: Вопрос: Трифторуксусная кислота.

Сообщение Phobos » Вс апр 11, 2010 10:00 pm

Я не верю, что никакой другой кислотой нельзя получить требуемую элиминацию.
Wodka trinkt man pur und kalt, das macht hundert Jahre alt!

radical
Сообщения: 772
Зарегистрирован: Пн июн 13, 2005 7:53 pm

Re: Вопрос: Трифторуксусная кислота.

Сообщение radical » Пн апр 12, 2010 5:54 pm

Речь на этот раз идет именно о синтезе сабжа, а не применении его для каких-то там целей. Интересует именно гидролиз, поскольку с изомеризацией вроде бы понятно, попадались статьи в JACS по получению галогеналканов с трифторметильными группами. А вот по гидролизу найти пока ничего не удалось.
Химия - область чудес, где скрыто счастье человечества(с)Максим Горький

Аватара пользователя
user_911
Сообщения: 1208
Зарегистрирован: Пт окт 09, 2009 9:30 pm

Re:

Сообщение user_911 » Вт апр 13, 2010 1:57 am

Clavik писал(а): Лучше купить готовую, но у нас (Украина) доступна только флюковская, по 200-250 евро/1 литр. Отечественную в розничной продаже пока не видел.
У нас (Донецк) и в не самой дешевой фирме ее продают примерно по 90 у.е за литр.
А получать не советую. Адская и легколетучая вещь. Проверено на шефе. Не смытая мгновенно с кожи - вызывает незаживающие в течение 2-х месяцев раны.
Password: chemport.ru

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 23 гостя