Получение о-аминотиофенола

[Forn]

Привет органикам))) Есть интересный вопрос. Реакция по раскрытию цикла в 2-меркаптобензо-1,3-тиазоле, в расплаве щелочи, с получением о-аминотиофенола описана уже давно. Как вы думаете, как себя поведёт в этой реакции 2-аминобензо-1,3-тиазол?

[ahh]

Сомневаюсь что получится что-то похожее. Возможно получится 1,3-бензтиазол-2-он

[anatoliy]

Точно также. Получите о-аминотиофенол.

[Forn]

Если не затруднит, то объясните, почему вы думаете ahh, что реакция не пойдёт?

[anatoliy]

А Вас не интересует, почему я думаю. что реакция пойдет?
J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 675-687

[ahh]

reaction.pdf

Ошибся

[Forn]

Большое спасибо))) С этиленгликолем попробую, а то из расплава, что-то не получается добиться хорошего выхода)))

[VVV_Pt]

В общем уважаемые коллеги скажу вам так. Отличная реакция для получения аминотиофенолов. Пробовал с 5-метил, 5-метокси, 5-бромбензтиазолами. Выходы отличные, все хорошо получается. Только есть одна проблемка, чем донорней заместитель, тем неустойчивей аминотиофенол. Он долго не храниться, наверное дисульфид образует. Из этих понятно бром самый живуйчий, метокси 1 день пролежал и отдал душу.

Реакция эта проводиться в 50% или что около КОН, соответсвенно колбы с дырками получаются, и она идет долго, вообще до прекращения выделения аммиака, но где то 2 дня.

Потом уголек, отфильтровали и уксусом. Но желательно, чтоб аминотиофенол прожил подольше под азотом или аргоном все дело мутить. Ссылок не помню, но проверял и все работает. Всем удачи. Мне лично метод понравился.