N-бензоилцистеин (рацемат),

[klamm]

Vanya Ivanov, спасибо Вам за участие
Мне необходимо провести ацилирование исключительно по амино-группе, не затрагивая меркапто.
Насколько я понял, вы имели в виду бис-ацилирование?

[Vanya Ivanov]

Я имел ввиду, только вопрос селективности. Т.е. "ацилирование" нитрилами не будет селективным для цистеина, серина, треонина и амино-аминокислот. Однако, можно получать продукты "сходные" с ацилами. Вместо ацетильного карбонила будет соль имина - С=N-H HCl .

[Upstream]

>Ацетонитрилом и бензонитрилом ацилирование аминогрупп идет довольно легко. Много этим занимался.
Амин и нитрил замешивают в растворителе (без нуклеофильных групп, но полярном. или прямо в ацетонитриле или бензонитриле) и насыщают сухим HСl при охлаждении. Использовать POCl3 или Trf-OH нужно только для жестких условий. Полученную соль имидоиламино г/х гидролизуют в кислых условиях до ацелированных аминов. Разнообразнейшее применение в химии гетероциклов описано в монографии "Бабичев. Взаимодействие амино и нитрильных групп".

Ох, Ваня Иванов, боюсь, что коллега Пиннер заворочался в гробу от Ваших заявлений! "имидоиламино г/х" на самом деле именуются гидрохлоридами амидинов и получаются они согласно классику из нитрилов в две стадии через имидоэфиры.
1) Одностадийный вариант имеет массу ограничений и в указанных Вами условиях ещё совсем недавно не наблюдался:
F. C. SCHAEFER, A. P. KRAPCHO. Preparation of Amidine Salts by Reaction of Nitriles with Ammonium Salts in the Presence of Ammonia
J. Org. Chem., 1962, 27 (4), pp 1255-1258; http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/jo01051a033
Что совершенно неудивително, так как по Вашей прописи будет первым делом количественно осаждаться гидрохлорид исходного амина.
2) Амидины и особенно их соли - вещества устойчивые к гидролизу в кислой среде, а если их порвать Вам и удасться, то получите два продукта и не факт, что основным будет именно нужный ациламид.
3) Упомянутая книжка на самом деле называется: Бабичев Ф.С. Внутримолекулярное взаимодействие нитрильной и аминогрупп. Киев: Наукова думка, 1987. И это существенно!