Неприродные аминокислоты и пептиды на их основе

[propellane]

Добрый вечер, хотел бы поинтересоваться каковы достижения и главным образом применимость неприродных аминокислот, желатильно со ссылками (вставить для лит обзора), особенно интересует аналоги ГАМК содержащих циклобутановый цикл, а также другие кислоты с циклобутановым скелетом, знаю что одним из деятелей был Gaoni в части их синтеза. Так вот насколько я понял перспективно вставлять эти неприродные аминокислоты структурно похоже на природные в пептиды, и типа оные при сохранения той же биологической активности дольше не разваливается под действиям ферментам эдакий эффект пролонгирования, ввобщем рад буду услышать любую информацию, особенно хочется услышать мнение Upsteam

[Marxist]

Вас интересует только с точки зрения синтезов пептидов? Аналоги ГАМК в качестве лигандов соответствующих рецепторов любят [url="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=%22Chebib%20M%22[Author]"]австралийцы[/url], но у них, ЕМНИП, циклобутановые проскакивали как-то побоку.

[propellane]

как раз с точки зрения перспектив их применения....благо в наше время синтетические проблемы отходят на второй план, онли рутина...знаю есть несколько природных кислот с циклобутановым циклом, и гораздо больше с циклопропановым...

[avor]

http://www.ncbi.nlm.nih.gov/portal/utils/pageresolver.fcgi?log$=activity&recordid=1261303671783380

[абр]

http://www.ncbi.nlm.nih.gov/portal/utils/pageresolver.fcgi?log$=activity&recordid=1261303671783380

по ссылке получаем: ERROR : record 1261303671783380 session 3E5A2969B2DFF191_0001SID : No record found

[Upstream]

Dear Propellane:
именно с эти типом неприродных ак я дела не имел, но Гугль Вам определённо поможет:
скопируйте в окно поиска: +aminocyclobutanecarboxylic +GABA
и будет Вам счастия на десять страниц. Можете ещё каким-то важным словечком (обязательно с плюсиком!) ограничить поиск.
Best!

[avor]

http://www.ncbi.nlm.nih.gov/portal/utils/pageresolver.fcgi?log$=activity&recordid=1261303671783380
по ссылке получаем: ERROR : record 1261303671783380 session 3E5A2969B2DFF191_0001SID : No record found

Попробуйте так:
http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/?term=cyclobutane+aminoacid

Короче, пишите в http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/
запрос: сyclobutane aminoacid

хотя лучше
http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=cyclobutane%20amino%20acid&cmd=correctspelling
сyclobutane amino acid

Статей мало, не очень популярная тема.

[suprachemister]

Я знаю, что у нас здесь в Киеве занимаются конформационно напряженными неприродными аминокислотами
под руководством Комарова И.В.
Насинтезировали они их довольно много. Применение вроде как конформационные пептидные метки (labels) + спектроскопия 19F, и последнее время популярны в Drug Design...
вот их сайт

Код: Выделить всё

http://418lab.chem.univ.kiev.ua/

pept01.jpg

P.S. продолжение следует...

[propellane]

+1, Спасибо, suprachemister, очень интересно....

[suprachemister]

вот несколько статей этой научной группы за последний период почитать про неприродные конформационно-напряженные АК

articles_amino_acids.rar

вот я еще экстрагнул парочку циклобутановых аналогов GABA из Реаксиса
(там можете посмотреть Фармаколоджи Дата)

cyclobutane GABA analogs Reaxys.rar

[Upstream]

propellane:
Посмотрите во вложении
ENCYCLOPEDIA OF AMINO ACID ANALOGS AND CHIRAL BUILDING BLOCKS 2001-2002
Там на стр 140-142 хороший список литературы по циклическим аналогам ГАМК.
В новом издании литературы уже нет:

Код: Выделить всё

http://www.peptechcorp.com/pages/download.asp

[suprachemister]

Aldrich представляет
Unnatural Amino Acids

Код: Выделить всё

http://www.sigmaaldrich.com/chemistry/chemistry-products.html?TablePage=16274965

Unnatural Amino Acids даже очень популярны в каталогах хим. компаний...

Unnatural Amino Acids 1 Aldrich.pdf

Unnatural Amino Acids 2_Aldrich.pdf

Unnatural Amino Acids 3_Aldrich.pdf

Unnatural Amino Acids 4_Aldrich.pdf

Tools for Drug Discovery.pdf

[Upstream]

Ну уж коли изучать предмет основательно - просмотрите по диагонали эти разделы и ненавязчиво покроете литературу за последние 36 лет:

Код: Выделить всё

http://narod.ru/disk/10832317000/AminoAcidsSections.rar.html

[propellane]

ВСЕМ спс за инфу , вот нашел обзор как раз по циклобутанаминокислотам,

Код: Выделить всё

http://www.uspkhim.ru/php/paper_rus.phtml?journal_id=rc&paper_id=52

если кто-нибудь может скачайте плиз , хотя может завтра в библиотеке посмотрю...

[suprachemister]

ВСЕМ спс за инфу , вот нашел обзор как раз по циклобутанаминокислотам,

Код: Выделить всё

http://www.uspkhim.ru/php/paper_rus.phtml?journal_id=rc&paper_id=52

если кто-нибудь может скачайте плиз , хотя может завтра в библиотеке посмотрю...

статья здесь
http://www.chemport.ru/guest2/viewtopic ... 67#p318167

[propellane]