О-тартрат

[antabu]

Сегнетова соль, калий-натрий О-тартрат, какого изомера кислоты соль и что означает буковка О?
Для калибровки рН-метров используют битартрат калия, какого изомера кислоты должна быть соль?

[Joni-Fantazi]

Сегнетова соль, калий-натрий О-тартрат, какого изомера кислоты соль и что означает буковка О?
Для калибровки рН-метров используют битартрат калия, какого изомера кислоты должна быть соль?

Да любой изомер (оптический) подойдёт - оптическая изомерия не будет влиять на степень диссоциации и соответственно на рН раствора.

[antabu]

Кислота рацемат (DL, виннокаменная) имеет совершенно другие свойства, например, растворимость раз в пять меньше. Происходит ли самопроизвольная рацемация в растворе D-винной к-ты? Свойства мезовинной тоже отличаются.

[ИСН]

Вроде как и сегнетова соль, и винный камень содержат хвост природной винной кислоты (не рацемат и не мезо.)
Рацемация в растворе при н.у. не происходит.

[SkydiVAR]

Сегнетова соль, калий-натрий О-тартрат, какого изомера кислоты соль и что означает буковка О?

Сегнетова соль = калий-натрий D-тартрат. Буковка D указывает изомер кислоты.

[Константин_Б]

оптическая изомерия не будет влиять на степень диссоциации и соответственно на рН раствора.

А вот откуда такая уверенность? Хотя по теме скорее да, чем нет...

[Joni-Fantazi]

оптическая изомерия не будет влиять на степень диссоциации и соответственно на рН раствора.

А вот откуда такая уверенность? Хотя по теме скорее да, чем нет...

Так все эффекты от заместителей (ОН-групп) останутся неизменными при любой их конфигурации. По крайней мере для этого несложного соединения.

По поводу разности в растворимости. При разведении в воде соли (не кислоты) у вас образуется буферная система: сильное основание-слабая кислота. Значение рН такой системы будет зависеть только от соотношения концентраций: сильное основание:слабая кислота; и не будет зависеть от самой концентрации соли (в определённых пределах, конечно), от неё будет зависеть лишь буферная ёмкость раствора.

[SkydiVAR]

оптическая изомерия не будет влиять на степень диссоциации и соответственно на рН раствора.

А вот откуда такая уверенность? Хотя по теме скорее да, чем нет...

Видимо, имеется в виду, что, поскольку D и L изомеры винной кислоты - энантиомеры, то они должны иметь одинаковые физические и химические свойства в ахиральном окружении. А "мезо" - разумеется, должна отличаться по свойствам.
Кстати, оказывается, природная винная кислота - L(+)-винная.

[antabu]

Сегнетова соль, калий-натрий О-тартрат, какого изомера кислоты соль и что означает буковка О?

Сегнетова соль = калий-натрий D-тартрат. Буковка D указывает изомер кислоты.

Выходит это (первая замеченная мною) опечатка в Каталоге Химические реактивы и высокочистые химические вещества. Издание третье. М 1990.
В ГОСТе 5845-79 вообще нет указания на изомер.
Я понял так, что в промышленности D-винную кислоту получают из отходов виноделия, из неё получают сегнетову соль. Если взаимодействием винной кислоты с бикарбонатом калия получить битартрат калия и если его же осадить подкислением сегнетовой соли, продукты будут идентичны, в т.ч. оптически.

[Joni-Fantazi]

Видимо, имеется в виду, что, поскольку D и L изомеры винной кислоты - энантиомеры, то они должны иметь одинаковые физические и химические свойства в ахиральном окружении. А "мезо" - разумеется, должна отличаться по свойствам.
Кстати, оказывается, природная винная кислота - L(+)-винная.

По химическим свойствам согласен - отличаться будут, в частности не будет окисляться периодат-ионами. Но вот будет ли при этом иметь другую константу диссоциации??

[antabu]

Более слабая способность к окислению - это то, что мне надо, правда для другой цели. Спасибо.

[Joni-Fantazi]

Более слабая способность к окислению - это то, что мне надо, правда для другой цели. Спасибо.

Стоп стоп стоп)) я такого не говорил) Про большую стойкость к окислению не говорил.
К тому же я малость ошибся, почему то у меня засело в голове, что вицинальные гидроксильные группировки должны иметь определённую конфигурацию для окисления периодатом. Счас вот проверил - не нашёл этого .
А вот микробами действительно разные оптические изомеры кушаются по-разному. Есть даже такой способ их разделения вроде.

[SkydiVAR]

Сегнетова соль, калий-натрий О-тартрат, какого изомера кислоты соль и что означает буковка О?

Сегнетова соль = калий-натрий D-тартрат. Буковка D указывает изомер кислоты.

Похоже, здесь я облажался. Сегнетова соль должна быть солью природной, а значит L-винной кислоты. Тогда что обозначает буква О я не понимаю...

[antabu]

Самый тоннажный и распространённыё реактив из изомеров - это D-винная, она же виннокаменная к-та, получается из винного камня. А синтетическая бывает DL-винная, она же виноградная, она же рацемат, в растворе существует предположительно в виде димера.

[SkydiVAR]

Самый тоннажный и распространённыё реактив из изомеров - это D-винная...

А вот Sigma-Aldrich под названием "Сегнетова соль" продает K,Na-соль L(+)-винной кислоты... Я почему и решил, что ошибся. Да еще и в методичке по стереохимии увидел, что "самый дешевый реагент для расщепления рацематов - (+)-винная кислота".