Дифференциация СО2Н-групп в 2-гидроксиглутаровой к-те

[Upstream]

>Organic Letters.-2004.- Т. 6, № 5.- С.679- 82. описан метод селективной этерификации альфа-гидроксикислот карбоксильная группа в другом положении не реагирует.
Ещё одно чудо, явленное нам группой австралийских старателей: в избытке неабсолютного спирта (включая изопропанол!) в присутствии 20 мольных % борной кислоты (рКа=9.2!!!!) альфа-оксикислоты за сутки при комнатной т-ре (!) этерифицируются с количественным выходом!
Автор темы уже проверил? Ооочень интересно...
Куда вода-то девается? Если всё благодаря стабильному хелату, то что же он так легко разваливается, и селективно метанолом, а на воду ему начхать? С изопропанолом - не верю!

[OrganicChemist]

Спасибо, коллега. Не проверял еще. Интересно, что при r.t. Попробую. Хорошо бы еще туда триалкилборат добавить для связывания воды.

[chemist]

Не проверял еще. Интересно, что при r.t. Попробую. Хорошо бы еще туда триалкилборат добавить для связывания воды.

Вот именно! Или взять борный ангидрид вместо кислоты. Поделитесь информацией, когда проверите? Будем очень Вам признательны, интересно, шшит

[НЕКОЗЛЮ]

Мне всегда казалось, что глутаминовая к-та доступна всем. Фармпрепарат, 200 мг в таблетке. Правда, в кислотоустойчивой оболочке, которую можно отделить после растворения в 1-6% солянке.

зачем фармпрепарат, вон глутамат натрия продается на продовольственных рынках там где приправы в пакетах по полкило

[maks]

интересный метод , если не врут
борная кислота в принципе иногда цитируется, как катализатор эстерификаций, да и у них есть ссылка
так что все взгляды прикованы к Минску

[OrganicChemist]

2 часа уже как мешается

[Upstream]

2 часа уже как мешается

Хотелось бы узнать, Денис,чем всё дело кончилось? Просто один мой знакомый тоже собрался воспроизводить эти австралийские подвиги...