метилирование хинолина

[Ptizza]

На днях нужно прометилировать хинолин по азоту. вещества мало (от 10 мг до 100 мг). Прежде чем запороть вещества хотела спросить совета у коллег на сколько предполгаемая методика работает, может есть более действенные.
Заранее огромное спасибо!!!!!!

[Любитель_Манниха]

Прежде чем запороть вещества хотела спросить совета у коллег на сколько предполагаемая методика работает

почему не работает, работает процентов на 80-90

[maks]

работает,проверено, правда растворитель был нитрометан, градусов 50, через пару часов осадок выпал
и много , согласен с Любителем Манниха о порядке выхода
удачи

[Любитель_Манниха]

Да, кстати, а почему нитрометан, ДМСО, а не, скажем, диоксан, ТГФ? Из последних вроде должно лучше вываливаться

Меня тема тоже интересует. Как себя зарекомендовал диметилсульфат? Кроме того, что он

[maks]

не помню, была какая -то процедура и сработала хорошо, не изобретали велосипед
в другом случае не грел крутилось ночью и опять же хорошо кристаллизнулось
из ДМСО не уверен что вывалится, думаю что как раз нет

[S324]

диметилсульфат - толуол 3 ч кипятить

[ChemNavigator]

С ДМСО метилиодид реагирует, особенно при кипячении, - лучше берите другой растворитель.

[Lexx]

ДМСО хоть и реагирует с метилиодидом, но достаточно медленно, многие пиридиновые основания быстрее. Почему-то раньше кинетику метилирования очень любили в ДМСО мерить.
Но вот вытянуть соль из ДМСО - это будут те еще пляски с бубном. Можно взять ацетонитрил, ацетон, можно вообще без растворителя, прям в иодметане и сделать.

[Любитель_Манниха]

Так чем-таки плох ТГФ, диоксан, эфир, наконец? Полярное из неполярного вываливаецца же лучше

[Lexx]

Так чем-таки плох ТГФ, диоксан, эфир, наконец?

Может быть они и не плохи, но я в них никогда метилирование не делал

[iskariot]

Так чем-таки плох ТГФ, диоксан, эфир, наконец? Полярное из неполярного вываливаецца же лучше

Тем, что Sn реакции существенно ускоряются при проведении процесса в полярных апротонных растворителях

[Ptizza]

Спасибо, пошла химичить. Для тех, что плохо расторяются возьму ДМСО (если еще растворит), для тех, что попроще нитрометан.

[maks]

Спасибо, пошла химичить

доложите о результатах в центр управления полетами

[Ptizza]

Спасибо, пошла химичить

доложите о результатах в центр управления полетами

to Maks
получилось... Правда ему еще пмр надо снять для полной уверенности, но вроде оно, уже выпал осадок..
Спасибо всем!!!!!!

[maks]

уже выпал осадок

желтый поди ? тогда и без ПМР он

[ahh]

Я метилировал диметилсульфатом в этилацетате (кипятил часа 2). Все отлично получалось с выходом 90% не меньше.

[Любитель_Манниха]

Кстати, а кто-нибудь метилировал хинолиновые гетероциклы диметилсульфатом с последующим восстановлением NaBH₄? С метилйодидом всё понятно, но его маловато, а сульфата литр

[ChemNavigator]

Я метилировал диметилсульфатом в этилацетате (кипятил часа 2). Все отлично получалось с выходом 90% не меньше.

Скажите, а в таких условиях реагирует один метил или оба?

[ole]

Я метилировал диметилсульфатом в этилацетате (кипятил часа 2). Все отлично получалось с выходом 90% не меньше.

Скажите, а в таких условиях реагирует один метил или оба?

По-моему, чтобы метилировать сразу обоими метилами надо все делать в метаноле...

[chemist]

По-моему, чтобы метилировать сразу обоими метилами надо все делать в метаноле...

Второй метил в метосульфат-анионе CH3OSO3(-) очень слабо электрофилен из-за влияния отрицательного заряда. Где-то у Вайганда написано, что чтобы он начал вступать в реакцию, надо нагреть выше ~150'C, не каждый субстрат выдержит.