ацетон- хелидоновая кислота

[VVV_Pt]

Короче такая неприятность возникла у меня: конденсировал я ацетон с двойным избытком диэтилоксалата, по прописи из СОП.

Эфир октан дикарбоновой трикето кислоты у меня не закристаллизовался, был маслом. Я его гидролизнул и получил как бы твердое вещество, по т пл оно совпадало с прописью. 167 гидрат. Короче потом ее высушил вакууме, и поставил декарбоксилироваться. углекислота булькаала активно. Но попытался погнать его, ничего не погналось, а требуемый гамма пиранон должен гнаться при 93 10 мм.

Подскажите, в чем беда? Где провтык? Я так понимаю, что эфир не криссталичный был, и скорее всего это был вовсе не он, а что то левое. Но тогда что выпало при его гидролизе?

Жду ответ. Обидно ужасно!

[OrganicChemist]

ЯМР в помощь

[VVV_Pt]

ЯМР, там два сигнала должно быть по идее. Но на пмр была только поплывшая вода сильно очень, грешным делом подумал, что в принципе из-за того что гидрат кислоты, плюс мокрая, вот такая и вода. А протоны 3 и 4 положений честно говоря на спектре не обнаружил, хотя могло быть тоони поплыли, вернее там один сигнал должен быть.

[Steiner]

А ведь я предупреждал, что метод - ацтой...

[VVV_Pt]

Вы знаете, я это уже понял, но дело в том что пиранон то по другому и не получишью а нада очень.

да и синтез вроди описанный в о многих источниках проверенных. Но в чем прикол понять пока не могу. Хочу в се наново делать, но стоит ли?

[Dmytriy]

Короче такая неприятность возникла у меня: конденсировал я ацетон с двойным избытком диэтилоксалата, по прописи из СОП.

Эфир октан дикарбоновой трикето кислоты у меня не закристаллизовался, был маслом. Я его гидролизнул и получил как бы твердое вещество, по т пл оно совпадало с прописью. 167 гидрат. Короче потом ее высушил вакууме, и поставил декарбоксилироваться. углекислота булькаала активно. Но попытался погнать его, ничего не погналось, а требуемый гамма пиранон должен гнаться при 93 10 мм.

Здравствуйте, вообще методика эта почему-то не у всех получается, просто тоже несколько случаев знаю,
провел я реакцую конденцациии строго по прописи зная об известных проблемах, получил трикетон с выходом 65% , гидролизнул его и получил необходимую хелидоновую кислоту, которая уже у меня пошла дальше реагировать.
Вообще конденсация прошла замечательно, честно не ожидал.