амиды карбоновых кислот синтез

[евгений23]

была практическая работа на тему амидов карбоновых кислот, с треском провалил ,,,, стыдно но действительно не смог сначала построить структурную формулу амида бензоилпропионовой кислоты,уж не говоря о том что бы далее произвести опись предполагаемого синтеза,,,, в общем НЕУД!!!!! cry долг так и остался ,,,, ЕСЛИ КОМУ НЕ СЛОЖНО,И ЕСТЬ ВОЗМОЖНОСТЬ ПОМОЧЬ МОЕЙ ПРОБЛЕМЕ-ОТКЛИКНЕТЕСЬ НЕ ПРОЙДИТЕ МИМО!!!! Я В ДОЛГУ НЕ ОСТАНУСЬ,,,,

[OrganicChemist]

Перенесите эту тему в школьную химию.

[евгений23]

: : спасибки ,но я не уверен что школьники компетентны в помощи решения моего вопроса

[OrganicChemist]

я не уверен что школьники компетентны в помощи решения моего вопроса

Поверьте, там не только школьники пишут

[евгений23]

позвольте спросить ,не сочтите за наглость ,а Вы не смогли б помочь мне ,просто я много времени и так потерял общаясь с некомпетентными людьми,,,,

[vovanich]

Формула амида бензоилпропионовой кислоты:
С6Н5-С(=О)-СН2-СН2-С(=О)-NH2
Я не копался в литературе, так что предлагаемый метод синтеза будет похож на задачки типа "осуществить цепочку превращений".
1) Дихлорангидрид янтарной кислоты:
янтарная кислота или янтарный ангидрид + PCl5
2) Реакция дихлорангидрида янтарной кислоты с бензолом в условиях реакции Фриделя-Крафтса в мольном соотношении 1:1.
Cl-C(=O)-CH2-CH2-C(=O)-Cl + C6H6 ---> С6Н5-С(=О)-СН2-СН2-С(=О)-Cl
Только что брать в качестве растворителя? Бензол не годится, так как именно его надо прибавлять по каплям к реакционной смеси, т.е. бензол должен быть в недостатке, иначе будет происходить образование продукта дизамещения.
При разложении комплекса раствором NH4Cl (или раствором кислоты) скорее всего произойдет заодно гидролиз образовавшегося хлорангидрида бензоилпропионовой кислоты, так что конечным продуктом реакции будет бензоилпропионовая кислота.
А может есть метод непосредственного выделения самого хлорангидрида из комплекса?
Если нет, то выделенную бензоилпропионовую кислоту переводим в хлорангидрид нагреванием с тионилхлоридом.
3) Аммонолиз хлорангидрида бензоилпропионовой кислоты с образованием требуемого амида

[LEDI]

Экзотичный

1.GIF

Методика здесь

[OrganicChemist]

Экзотичный

Методика здесь

Только, наверное, PhMgBr

[OrganicChemist]

а) 1. Сукцинангидрид + бензол в присутствии AlCl3 2. SOCl2 3. Aммиак (преподаватель хотел от Вас именно эту схему)

б) 1. Бензальдегид + МВК в присутствии NaCN (р-ия Штеттера) 2. Br2, NaOH (галоформная) 3. SOCl2 4. Aммиак

в) 1. PhB(OH)2 + 1-бромциклобутен в присутствии Pd(PPh3)4 и основания (Сузуки) 2. Окислительный озонолиз 3. SOCl2 4. Aммиак

г) ...

[LEDI]

Только, наверное, PhMgBr

Да-да, извиняюсь