nn-диэтилэтилендиамин (третичный)

[loner55555]

Уважаемые вот такой вопрос: надо получить сие соёдинениё Делаться это скорей всего будет через В-хлорэтиламин (гидрохлорид есессно ) и диэтиламин.. Интересует как лучше например с поташем в ацетоне? или еще как

[Бухалыч]

Ого, таким макаром тока грязюку можно получить.
Лучше диэтиламин гидроксиэтилировать этиленкарбонатом, а далее через галогенид или тозилат по Габриэлю

[loner55555]

Эта типа потому что промежуточно этиленимин получается? Я хочу взять соотнош поташа:хлорэтиламина=1:2, (по молям) растворитель ...??? А что хлорэтиламин настолько неустойчив
,что неуспеет сначала прореагировать с диэтиламином? Может взять избыток диэтиламина в воде и добавлять хлорэтиламина соль а? (Этиленкарбоната нет и не предвещается...дорогой он... а хлорэтиламин гидрхл получается из этаноламина и тионила... Диэтиламин более сильное основание по идее? он в теории должен вступать в обменку с солью хлорэтиламина? и образовывать основание алкилирующее 2-ю молекулу диэтиламина..

[OrganicChemist]

Здравствуйте, loner55555. Я бы Вам рекомендовал сделать по одной из классических схем: Все стадии описаны в SOP.

[Бухалыч]

Ну раз у Вас много тионила и этаноламина, и другие варианты не подходят, рекомендую хотя бы сначала -NH₂ защитить. Только вот надо подумать чем, дабы мелкие грызуны ака суслики не пришли.

[loner55555]

чем защитить-то ? я ещё не разу защиту не пользовал... Формамид сделать чтоли... замещенный ?

[loner55555]

OrganicChemist спасибо конечно но а последнюю стадию как проводить-то ? Пропускать аммиак газ в бенз р-р nn-диэтил-в-хлорэтиламина? А может пойти так: метилакрилат+диэтиламин=соотв эфир, его далее как-то перевести в амид и потом по гофману?(с гипохлоритом?) А на усё бромистое у меня аллергия какая-то Дрянь всё это....

[OrganicChemist]

OrganicChemist спасибо конечно но а последнюю стадию как проводить-то ?

Я же Вам писал, что все есть с СОПе и про Габриэлевский метод в том числе. Или Вам просто посмотреть сложно? ИМХО: в р-ию Гофмана лучше не вводить (третичный амин расщепится по типу р-ии фон Брауна).

Последняя стадия:

[loner55555]

Спасибо Тока ссориться не надо... в Сопе я усё смотрел... Просто как-то забыл что есть Габриэль.. Вообще немногие реакции по названию помню...Габриэль конечн хорошо но гидразин однако ядовитая дрянь.... там ведь его пользуют

[OrganicChemist]

Гидразин предусматривает модификация Габриэля по Инго-Манске. Классический Габриэль просто при гидролизе фталимида щелочью идет, но выходы меньше.

[ChemNavigator]

Гидразин предусматривает модификация Габриэля по Инго-Манске. Классический Габриэль просто при гидролизе фталимида щелочью идет, но выходы меньше.

Кстати, я где-то читал, что для расщепления N-замещённых фталимидов вместо гидразина с успехом можно использовать этаноламин, который гораздо безопаснее, и дешевле.
И у автора он, как я понял, имеется в избытке.

[старый химик]

В Рубцове-Байчикове есть пропись как конкретно пускать аммиак в (C2H5)2CH2CH2Cl.

[старый химик]

Пардону прошу: забыл азот нарисовать после двух этилов