фенилалкинил кетоны

[maks]

коллеги ,поделитесь знаниями
как синтезируют сабж

[rombach]

Посмотрите тут
Brandsma L. Synthesis of Acetylenes, Allenes and Cumulenes. Methods and Techniques, Elsevier. 2004

[maks]

спасибо !, сеичас гляну

[Silan]

старенький обзорчик

Код: Выделить всё

Каткевич Р.И., Верещагин Л.И. Успехи в области синтеза альфа-ацетиленовых карбонилсодержащих соединений. Успехи химии, 1969, вып.11, с. 1964.

[Silan]

Сам делал из фенилацетилена и хлорангидридов ароматических кислот по методике описанной в

Код: Выделить всё

Занин А.С., Шергина С.И., Соколов И.Е., Котляревский И.Л. Синтез ацетиленовых кетонов. Изв. АН СССР, Сер. Хим (?), 1990, 2551-2555.

на ксерокипии статьи названия журнала нет, но видом оч похоже на указанный

[maks]

а отксерить никак ? хотя меня больше интересует незамещенный ацетилен

[Silan]

c незамещенным сложнее при использовании прямого ацилирования, есть проработки в этом направлении, но они пока не обубликованы. можно конечно использовать триметилсилилацетилен, если он в доступе, и потом попытаться мягко силил сдернуть, но это затратно((
я бы купил соответствующий спирт и его окислил))
копию статьи пришлю

[maks]

thank

[Silan]

еще тут есть методика : L. Brandsma. Preparative Acetylenic Chemistry.
Elsevier Sci. Publ. Co., 1988, p. 281

[maks]

мегаспасибо

[rashnikov]

А поцчему Ви считаете, что силильную защиту с искомого кетона снять будет так уж тг'удно? Тригидрофторид триэтиламина в ТГФ при 50 С на 2 час, и вперед. Сдирает все силильные заместители так, что только перья летят.

[maks]

под рукой есть тетрабутиламмоний фторид в ТГФ , коммерческий

он тоже легко оторвет триметилсилильную группу ?

[Warfarin]

Интересно, что с ацетилена TMS народ любит снимать щелочью, судя по литературе. То ли при RT, то ли при кипячнии, не помню, но попадалось часто.

[rashnikov]

под рукой есть тетрабутиламмоний фторид в ТГФ , коммерческий

он тоже легко оторвет триметилсилильную группу ?

Конечно, вопрос лишь в продолжительности реакции, может понадобиться не 2 часа, а 5 или 6.

[Silan]

а Вам сколько кетона надо, спирт этот у меня когда то был, вероятно остался и силилированный, но не более 10 г

[rashnikov]

Поправка. Вместо R во втором веществе схемы надо читать ОН.

Оратор с Кубани, а как вы получали (триметилсилилацетиленил)(фенил)метанол?

[Бухалыч]

Из ацетиленида и бензальдегида, вестимо.

[Silan]

силилированием спирта, гидроксильная группа в котором предварительно защищена TMS
общая методика приведена в

Код: Выделить всё

Org. Lett., 2004, 6 (3), pp 421–424

[maks]

спирт этот у меня когда то был, вероятно остался и силилированный, но не более 10 г

спасибо
меня интересует общий подход
для гетероциклических кетонов, тиофеновых в основном

[Vittorio]

Поправка. Вместо R во втором веществе схемы надо читать ОН.

коллега, а не будет ли в Вашей схеме магний сидеть на спиртовом кислороде вместо ацетилена?