Оптически активные спирты

[Zord]

Такой вопрос-какие сущеcтвуют недорогие оптически активные спирты, которые не содержат в молекуле карбоксилов, аминов и других реакционно способных групп? Желательно чтобы светился в уф. Задача-получит сложный эфир с оптически активной килотой. Пока вырисовывается только борнеол,может еще чтото есть?

[Phobos]

А чем борнеол будет светить в УФ???

Menthol?

[Zord]

Ментол-просто и гениально! Я по него совсем забыл! Жаль конечно что как и борнеол не светится, зато дешев и доступен..

[Phobos]

Я читал когда-то давно еще более давнюю статью, как получали эфиры акриловых кислот с оптически активными спиртами и пробовали получать селективное присоединение по Михаэлю. И были там всякие спирты с ароматикой, типа ментола с нафталиновым кольцом. Смысл был в том, что сперва двойная связь акрилата и ароматика спирта взаимодействовали, давая наиболее устойчивую конформацию засчет stacking пи-связей. И атака нуклеофила была предпочтительней с одной стороны. Так что там должен быть список доступных хиральных спиртов, с ароматикой в молекуле.
Поищите на "stereoselective Michael addition to chiral acrylic esters"

[rashnikov]

Альфа-фенилэтанол подойдет?

И вот еще спирты с эффектом Коттона: (-)-ментол, (+)-цис-3-мети-6-изопропилциклогексанол ((+)-изоментол), камфоркатехол.

[Zord]

Альфа-фенилэтанол я думаю подошел бы идеально, но стоит негуманно...

[rashnikov]

Альфа-фенилэтанол я думаю подошел бы идеально, но стоит негуманно...

Методика получения (-)-изомера - Исаакс, Практикум по физической органической химии, М.: Мир, 1972.
Upd: Вот методика:

1. В колбу на 250 мл при охлаждении льдом налить 93 г циклогексанона и добавить 65 мл конц. серной кислоты, затем 45 г безводной D-глюкозы. Смесь оставить на качалке до затвердевания. Добавить 250 мл петролейного эфира и кипятить при перемешивании до разделения двух жидких слоев. Верхний слой отделить, охладить, выделить кристаллы дициклогексилиденглюкофуранозы. После перекристаллизации из петролейного эфира т.пл. 130-132 град., оптическое вращение -2.2 град (этанол), выход 55 %. 2. В смеси 60 мл ледяной уксусной кислоты и 20 мл воды растворить 20 г дициклогексилиденглюкофуранозы и нагревать при 60 град. на водяной бане 1 час. Упарить досуха при 50 град. и перекристаллизовать из смеси этанол-диэтиловый эфир = 4 : 1 , чистый продукт имеет т.пл. 150 град. Выход циклогексилиденглюкофуранозы около 66 %. 3. В колбу на 500 мл, снабженную капельной воронкой, холодильником и мешалкой, налить 250 мл эфира и добавить 2.1 г алюмогидрида лития. Перемешивая суспензию, медленно присыпать 6.5 г сухой циклогексилиденглюкофуранозы и перемешивать, пока не прекратится выделение водорода. За полчаса с небольшим прикапать 6 г ацетофенона и кипятить 30 мин. Охладить, добавить влажный эфир, затем 25 мл воды и отфильтровать. Водный слой высушить сульфатом натрия и отогнать р-ритель, остаток перегнать при 15 мм рт.ст. (темп.кип. 105-110 град.), выход 90 %, для чистого (-)-альфа-фенилэтанола вращение -13 град.

[Zord]

Тут требуется готовое доступное надежное и быстрое решение.. Разделение еще чонить потребует-типа хиральной кислоты которую тоже надо гдето достать и получится как в сказке...
:
Кузнецы, кузнецы! Скуйте мне косу, косу нести к сенокосам, сенокосы дадут сена, сено нести к корове, корова даст молока, молоко нести к девке, девка даст нитки, нитки нести к липке, липка даст листу, лист нести к речке, речка даст воды, воду нести к петушку, — подавился петушок бобовым зернятком: ни спышит, ни сдышит, ровно мертвый лежит!
))

[rashnikov]

Тут требуется готовое доступное надежное и быстрое решение.. Разделение еще чонить потребует-типа хиральной кислоты которую тоже надо гдето достать и получится как в сказке...

Специально для вас апдейт выше. Глюкоза у вас есть?

[rashnikov]

Тут требуется готовое доступное надежное и быстрое решение.. Разделение еще чонить потребует-типа хиральной кислоты которую тоже надо гдето достать и получится как в сказке...

Специально для вас апдейт выше. Глюкоза у вас есть?

[rashnikov]

Тут требуется готовое доступное надежное и быстрое решение.. Разделение еще чонить потребует-типа хиральной кислоты которую тоже надо гдето достать и получится как в сказке...

Специально для вас апдейт выше. Глюкоза у вас есть?

[Сержл]

Бинол, но он диол. В Aldrich есть еще куча ментолоподобностей по 10$. Если надо поделить рацемат, то купите альфа-фенилэтиламин, хотя и он по цене начал кусаться.

[rashnikov]

Очень полезна также О-ацетилминдальная кислота, она вроде как дешевле О,О-дибензоилвинной.

[Zord]

Надо отметить что метода для альфа-фенилэтанола довольно интересная, спасибо!