Соль диазония на HPLC

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Ответить
Аватара пользователя
Phobos
Сообщения: 6985
Зарегистрирован: Чт авг 12, 2004 9:24 am

Соль диазония на HPLC

Сообщение Phobos » Вс май 24, 2009 11:19 am

Можно ли отследить образование диазониевой соли на HPLC? Допустим, реакция прошла полностью, я вытаскиваю аликвот из холодной суспензии и растворяю в ацетонитриле/вода + капля разбавленной HClO4. Может ли при развале получиться также исходный амин, который меня собьет с толку? Или же диазоний повалится во все, что угодно, только не в исходный амин?
Wodka trinkt man pur und kalt, das macht hundert Jahre alt!

Аватара пользователя
Бухалыч
Сообщения: 1789
Зарегистрирован: Сб июн 02, 2007 1:44 pm
Контактная информация:

Re: Соль диазония на HPLC

Сообщение Бухалыч » Вс май 24, 2009 11:57 am

Phobos писал(а):Или же диазоний повалится во все, что угодно, только не в исходный амин?
ИМХО никак не в амин.

Аватара пользователя
Phobos
Сообщения: 6985
Зарегистрирован: Чт авг 12, 2004 9:24 am

Re: Соль диазония на HPLC

Сообщение Phobos » Вс май 24, 2009 12:34 pm

Судя по всему, у меня оно очень чисто валится в соответствующий фенол. Один пик, на полминуты раньше исходного выходит на обратной фазе. Продукт восстановления выходит позднее.
Wodka trinkt man pur und kalt, das macht hundert Jahre alt!

StYV
Сообщения: 3080
Зарегистрирован: Пн окт 24, 2005 11:43 pm

Re: Соль диазония на HPLC

Сообщение StYV » Ср май 27, 2009 5:38 pm

А зачем в таких условиях? Тут он скорее в фенол. Не лучше ли добавить реагент для азосочетания (можно подобрать) и контролировать его, как правило азосочетание идет практически с количественным выходом да и смотреть удобнее.
С уважением StYV.

Аватара пользователя
Phobos
Сообщения: 6985
Зарегистрирован: Чт авг 12, 2004 9:24 am

Re: Соль диазония на HPLC

Сообщение Phobos » Ср май 27, 2009 6:53 pm

Во что развалится - это уже пофиг, лишь бы не в начальный амин. Как бы по выходу из колонны к пику фенола меня претензий нет:)
Wodka trinkt man pur und kalt, das macht hundert Jahre alt!

maks
Сообщения: 15213
Зарегистрирован: Вс апр 19, 2009 3:32 pm

Re: Соль диазония на HPLC

Сообщение maks » Чт май 28, 2009 12:08 am

пофиг, лишь бы не в начальный амин
вроде бы причин нет ,
а в фенол логично ,что гидролизуется
если не лень можно отделить еще малость из реакционика, с водои погреть для уверенности и если с хлоридом железа даст окраску (или масс спектром фенол подтвердить) , то кольнуть и посмотреть там ли выходит
он химик, он ботаник-князь Федор , мой племянник

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 10 гостей