мезитилентрибромид или ...?

[antonen]

Господа, есть необходимость в соединениях типа C6H3{(CH2)nBr}3 или C3N3{(CH2)nBr}3. n=1...5, вероятно n=1 получить попроще.
Посоветуйте наиболее простое в получении соединение такого типа. Есть одно но: никакого брома
Заранее благодарен

PS. Можно ли из толуола получить триметилол производное?

[maks]

NBS возьмите

[antonen]

NBS - дорого получится скорее всего, да и ждать его долго. а в наличии его совсем немного.
хотелось бы что-то вроде 1) ароматика + СH2O -> спирт или 2) кислота + ЛАГ -> спирт, а дальше спирт + HBr

[Upstream]

Чистые пути, которые я могу себе представить, все упираются в мезитилен. Если его нет, то получают его циклодегидратацией ацетона. Ежели радикальное бромирование отпадает, остаётся только окислить до кислоты, восстановить в спирт (я бы предпочёл боран in situ из боргидрида) , затем PBr₃, HBr, CBr₄-PPh₃, etc.

[Бухалыч]

Страшно даже подумать, сколько продуктов получится при радикальном бромировании мезитилена 3 молями NBS

[antonen]

а толуол с формальдегидом реагировать все-таки не будет? или анизол? В крайнем случае попробую с фенолом, там вроде по ссылкам все чистенько (92-98% выход ), хотя у меня большие сомнения на этот счет.
мезитилена нет Он хоть легко получается? И чем можно его в кислоту окислить кроме марганцовки и азотки?

[Бухалыч]

Фенол, конечно, образует трисгидроксиметильное производное с формальдегидом, НО:
1. Запаритесь его выделять.
2. С HBr из него получается бакелит.

Лучше, наверно, анизол бромметилировать.

[antonen]

а анизол прореагирует как надо? Почему-то тризамещенных производных не получается найти для него.

А если фенол бромметилировать? Тоже резина получится?

[Upstream]

Лучше, наверно, анизол бромметилировать.

Этот вариант я вчера достаточно быстро отмёл: без кислоты Льюиса бромметилирование не пойдёт, а в её присутствии, прежде чем дойдёт до вожделенного трис-производного всё напрочь олигомеризуется и перешьётся: бензилбромид будет активироваться в первую очередь. Тот же бакелит, только вид сбоку.

А радикальное бромирование простым бромом с фотоосветителем - милое дело! Неоднократно так делали бромметилпроизводное из толилуксусной кислоты. Выход 70-60%.

[maks]

Benzene-1,3,5-tricarboxylic acid
есть в продаже стоит копеики, ЛАГ и потом HBr

кстати продукт тоже есть, но дорогои собака

[antonen]

да понятно, что из кислоты проще всего, но нет ее Любые заказы - это очень долго.
Если только самому мезитилен окислить. Бихромат справится?

Бромирование бромом - а как потом отделяться от моно-, ди-, тетра-бромпроизводных? Да и очень не хочется с бромом работать

[maks]

Бихромат справится?"

думаю да или марганцовка

[Lexx]

Страшно даже подумать, сколько продуктов получится при радикальном бромировании мезитилена 3 молями NBS

Делал такое. 40% выход. Очистка - перекристаллизация гексан-хлороформ.

[antonen]

А с бромом совсем неприятно работать? А то отыскал поллитра какого-то девнего брома. Теперь в раздумьях

[young]

Как вариант...

[Любитель_Манниха]

А с бромом совсем неприятно работать?

Если тяга хорошая, то нормально. Особенно если нос туда не засовывать А если плохая, то придётся открывать окно или/и напяливать респиратор/противогаз во время откупоривания и приливания

А то отыскал поллитра какого-то девнего брома.

Срок хранения 1 год типа, да что с ним станется? Пользовал такой, бром он и есть бром

[Lexx]

Так ведь с бромом светить придется? Или не прав.

Есть еже экзотический вариант - тримеризация ацетиленов на катализаторах. Правда там часто не 1,3,5-замещенный бензол получается, а 1,2,5. И со спиртовыми группами ацетилены я тримеризовать не пробовал...

[antonen]

Хм. а просто перекись кинуть недостаточно будет? Ну в принципе и УФ лампа есть, правда енпонятно на какой частоте работает и какая мощность...
А что за способ получения мезитилена из ацетона?

[Upstream]

У меня прекрасно справлялся старый добрый фотоосветитель "Фотон". При включении HBr начинал выделяться совершенно однозначно. Попробуйте несколько ламп - сейчас это не проблема.

А что за способ получения мезитилена из ацетона?

ЕМНИП с школьных времён - это описано в Бюлере-Пирсоне.

[antonen]

Просто в статьях почему-то эта реакция со всякими разными сложными (иногда не очень) катализаторами и при весьма недружественных температурах (400-600С). Врут?