Сложные эфиры

[Inessa]

Я тут тоже начала составлять формулы исходных соединений для разных кефиров.

Пока все по-скромному.

Что-то мне очень приглянулся ваш 1-й номер - можно мне его в личку в ChemDraw-формате, плиз?

Чем в общих чертах будет отличаться его синтез от синтеза дибутилфталата (ДБФ)?

[maks]

послать в личке ChemDraw file нельзя, хотите дайте мыло, если важно
вы рисуете терфталевые ефиры (1,4) а я ортофталевые (1,2) вы уточните нужными свойствами какие именно обладают
ну а синтез не должен сильно отличаться, вам как реагент для первой формулы нужен Prenol -(3-Methyl-2-buten-1-ol)

[Inessa]

Предварительно решила остановиться на синтезе диметилфталата или дибутилфталата.

Есть ли у кого-нибудь более-менее детальный рецептик?

Вещества, в принципе, хорошо известные и промышленно изготовляются...

Может бы кто-нибудь имеет более расширенную информацию конкретно по этому синтезу (больше чем те крохи по-этому вопросу, которые есть в учебниках и всяких электронных энциклопедиях)?

Для демонстрации то я буду проводить лабораторный синтез, но чувствую, что нужно будет готовить раздел и по-промышленному, чтобы потом не было лишних вопросов.

[Smol]

Inessa, за диметилфталат, ИМХО, браться не стоит (а где Вы собираетесь метанол брать?). Самое простое - дибутилфталат или диэтилфталат, можно диоктилфталат. Бутиловый, октиловый и этиловый спирты найти можно (берите технические, не обязательно реактивные), фталевого ангидрида (тоже технического) - завались. Как думаете синтезировать? С азеотропной отгонкой воды? Тогда для этилового спирта еще толуол понадобится. Я вот как-то диэтилмалеинат так синтезировал, это антидетонатор для топлива. Все легко и просто получается, прямо по учебнику, только спирта берите с избытком (минимум на 15%), в конце синтеза лишний отгоните. Вместе с толуолом.
Книги для Вас, они есть в интернете в дежавю:
1.Р.С.Барштейн, В.И.Кирилович, Ю.Е.Носовский "Пластификаторы для полимеров",
2. А.П.Григорьев, О.Я.Федотова "Лабораторный практикум по технологии пластических масс т.1" На стр.103 - получение дибутилфталата.
Успехов!

[Upstream]

Угощайтесь, Инесса, там должна быть прорва интересующей Вас информации:

Код: Выделить всё

http://rapidshare.com/files/161114841/Phthalate_Esters__Handbook_of_Environmental_Chemistry_.pdf
Junzo Otera. Esterification: Methods, Reactions, and Applications. Wiley-VCH 2003
http://mihd.net/jai8hu
http://rapidshare.com/files/13751092/emraa.rar.html

[AF]

... основная цель работы - выбрать, обосновать этот выбор и синтезировать такой сложный эфир, который был бы максимально эффективен в качестве репелента.
Мне сказали, что главный способ максимизировать эффект репелента - это использование соединений с ароматическим ядром, с двойными связями и максимально разветвленным строением.

Не уверен, что "вводная" правильная, по крайней мере касаемо фталатов. Нужна летучесть, от которой зависит эффективность, а у "больших, разветвленных" алкилфталатов она недостаточна и использовались в качестве репеллентов ДМФ и ДБФ.
Один из последних "писков" репеллентской моды (RS)-sec-butyl (RS)-2-(2-hydroxyethyl)piperidine-1-carboxylate кстати, не настолько, уж, разветвлен и не содержит двойных связей и не ароматичен.
А вот известнейший репеллент N, N-Diethyltoluamide, однако, ароматика....

[tigrunya]

Если будете делать диоктилфталат, то рекомендую использовать в качестве катализатора тетрабутоксититан. Если эфиры покороче - то на серной кислоте... (это если нужны синтезы "как в промышленности")...

[Inessa]

Спасибо, за такие многочисленные советы, полезные линки и ссылки на литературу.

Занялась более детальным изучением этого вопроса.

Дело в том, что мой научный руководитель особо строго тему работы не фиксировал, и в парактической части у меня есть возможность выбирать с каким целевым назначением синтезировать выбранные сложные эфиры.

Главное, чтобы как-то актуализировать "народо-хозяйственное значение" общей тематики, связанной с эфирами.

Что-то я пошарила в инете касательно репеллентов и наткнулась на такой факт, что особо нигде не описано их предпочтительное строение или сведения об этом крайне противоречивы.

И у меня возникли сомнения о необходимости выбора синтеза эфиров, используемых в качестве репеллентов.

В принципе, для актуализации темы можно было бы выбрать синтезы эфиров для применения и в других отраслях человеческой деятельности (например, в парфюмерной или косметической областях).

Можно, конечно заняться пластификаторами полимеров, но на эту тему работы пишуться из года в год, и я так поняла, что на кафедре они уже всем надоели.

Теперь вот рассматриваю возможность синтеза сложных эфиров для дезодорантов.

Только меня волнует один вопрос.

Как вы думаете эти синтезы будут "поинтереснее" в смысле сложности проведения реакций?

[Upstream]

Код: Выделить всё

http://rapidshare.com/files/189380290/the_chemistry_of_essential_oils_and_artificial_perfumes_i.pdf
http://rapidshare.com/files/189355387/the_chemistry_of_essential_oils_and_artificial_perfumes_ii.pdf
http://rapidshare.com/files/156223812/Handbook_of_Cosmetic_Science_and_Technology__Second_Edition.pdf
http://rapidshare.com/files/160250252/Cosmetic.and.Toiletry.Formulations_Volume.7_2nd_Edition_.rar

Дерзайте, Инесса!

[avor]

Один из последних "писков" репеллентской моды (RS)-sec-butyl (RS)-2-(2-hydroxyethyl)piperidine-1-carboxylate кстати, не настолько, уж, разветвлен и не содержит двойных связей и не ароматичен.
А вот известнейший репеллент N, N-Diethyltoluamide, однако, ароматика....

Да там главное не ароматичность, а скорее диалкиламиды(алкилы по длинее). Я знаю очень простую, очень эффективную и абсолютно не ароматичную штучку, но не скажу, хозяева штучки обидятся.

[Inessa]

Синтезировала дибутилфталат - все прошло как описано в лабораторном практикуме.

Для курсовой работы - лучше не придумаешь!

Для актуализации решила выбрать косметологическую область (ДБФ входит состав лака для ногтей).

И тут снова пришлось столкнуться с вопросом как избежать гидролиза ДБФ и чтобы при длительном отстаивании лака во флаконе не происходило расслаивание.

Основа у лака для ногтей многокомпонентная: что там, с чем и как дополнительно коррелирует особо никому не известно.

Поэтому мой научный руководитель разрешил мне "для отмазки" просто привести пример решения упрощенной постановки задачи, которая формулируется следующим образом.

ДБФ находится в композиции с такими простыми растворителями как смесь каких-нибудь алканов, циклоалканов и ароматики.

Композиция гомогенизирована, но известно, что в ней находится какой-то процент воды.

Значит, передо мной стоит вопрос как избежать гидролиза ДБФ в этом случае?

Помогите и направьте, плиз, как этот сложный эфир от гидролиза уберечь!

[Phobos]

А откуда известно, что речь идет именно о гидролизе фталата? Вполне возможно, что многокомпонентная система содержится в виде эмульсии. Дибутилфталат в воде нерастворим, прочая органика тоже. Возможно, есть неорганические компоненты, которые как раз растворимы в воде и нерастворимы в органике. Вся эмульсия стабилизирована некими ПАВ, но при длительном стоянии все-таки происходит расслаивание. Обычное разделение фаз, а не гидролиз. Я не думаю, что в косметике может быть сильно щелочной или кислотный pH. А просто водой фталат валится не будет.

[radical]

Уважаемые коллеги, помогите найти методику на диметилфталат, ту, которая с экстракцией четыреххлористым углеродом. Там берется метанол, фталевый ангидрид, четыреххлористый, немного кислоты для катализа, смесь греется, эфир переходит в CCl4. Не могу вспомнить, откуда эта метода.