Диеновый синтез

[Царевна Лягушка]

Что должно получиться в результате диенового синтеза пентадиена-1,3 (СН₂=СН-СН=СН-СН₃) с малеиновым ангидридом
СН=СН
/ \
О=С С=О ???????????????????
\ /
О

[amik]

Да, действительно интересно , что получится? Царевна, Ваш ход

[jusja]

Раз дофига двойных связей, может пАлимеризация

[Царевна Лягушка]

Да, действительно интересно , что получится? Царевна, Ваш ход

Получается фигня какая-то....
Что-то типа вот этого, только как это назвать...????
СН О
/ \ //
НС С-ОН
I I
НС С-ОН
\ / \\
СН О
I
СН3

[Windom Earle]

Получается фигня какая-то....
Что-то типа вот этого, только как это назвать...????

Код: Выделить всё

         СН   О
        / \ //         
      НС   С-ОН
       I   I
      НС   С-ОН
        \ / \\
         СН   О
         I
         СН3

Действительно, фигня какая-то.
Даже не знаю, что и сказать - тепло или холодно.

Сразу несколько замечаний:

• кое-где у Вас углерод пятивалентный
• откуда гидрокси-группы, это же реакция присоединения, должно быть всё 1 в 1
• про двойные связи отдельный разговор

[jusja]

А что действительно будет? Если бы в был не диен, то тогда вроде просто. А когда две двойных связи

[Windom Earle]

А что действительно будет? Если бы в был не диен, то тогда вроде просто. А когда две двойных связи

... Было бы "вроде просто"? Хорошо сказано!
Специально для jusja: ответ на свой вопрос Вы можете найти в "Органикум" (раздел Г 4.4)

[jusja]

Спасибо. Если конкретно про эту реакцию, то знаю.
И именно там. Реакция Дильса -Альдера.

[Царевна Лягушка]

ответ на свой вопрос Вы можете найти в "Органикум" (раздел Г 4.4)

Блин усе равно фигня получается.....
СН₂
I
СН
// \
СН СН - С=О
I \
I O
I /
CH - CH - C = O
I
CH₃

[Windom Earle]

Блин усе равно фигня получается.....

Код: Выделить всё

           СН2
           I
           СН
         // \
        СН   СН - С = О
        I           \ 
        I             O
        I           /
        CH - CH - C = O
        I
        CH3

Интересно, что лучше - то, что было или то, что Вы нарисовали сейчас.

Давайте так:
1) Присоединение происходит к тем атомам углеродам, где была двойная связь (в прошлый раз у Вас почти правильно было), только с ангидридом вы тогда сотворили что-то страшное
2) Валентности углерода

[Царевна Лягушка]

Интересно, что лучше - то, что было или то, что Вы нарисовали сейчас.

Даже не знаю..и то и то как то страшно выглядит...
Может тогда так:
СН О
/ \ //
НС НС - С
II I \ О
/
НС НС - С
\ / \\
СН О
I
СН3

[Windom Earle]

Может тогда так:

Код: Выделить всё

     СН        О
    / \      //
  НС   НС - С
  II    I    \ О
  II    I    /
  НС   НС - С
    \ /      \\
     СН        О
     I
     СН3

Здорово! Признавайтесь, списали? (Я про двойную связь)
В любом случае, валентность одного атома углерода у Вас получилась равной 3. Исправьте.

[Царевна Лягушка]

Может тогда так:

Код: Выделить всё

     СН        О
    / \      //
  НС   НС - С
  II    I    \ О
  II    I    /
  НС   НС - С
    \ /      \\
     СН        О
     I
     СН3

Здорово! Признавайтесь, списали? (Я про двойную связь)
В любом случае, валентность одного атома углерода у Вас получилась равной 3. Исправьте.

Ну вот теперь правильно???
СН2 О
/ \ //
НС НС - С
II I \ О
II I /
НС НС - С
\ / \\
СН О
I
СН3

[Windom Earle]

Ну вот теперь правильно???

Код: Выделить всё

     СН2       О
    / \      //
  НС   НС - С
  II    I    \ О
  II    I    /
  НС   НС - С
    \ /      \\
     СН        О
     I
     СН3

Сойдет.
Так всё-таки, сами-то поняли что произошло с сопряженными двойными связями?

И что за вещество получилось?

[Царевна Лягушка]

Ну вот теперь правильно???
Так всё-таки, сами-то поняли что произошло с сопряженными двойными связями?
И что за вещество получилось?

Не то чтоб очень поняла - скорее это можно назвать "метод тыка"
А вот с названием совсем плохо Вроде это получается шестичленный циклический пироксид??? Только как это назвать....ни малейшего представления...

[Windom Earle]

Так всё-таки, сами-то поняли что произошло с сопряженными двойными связями?

Не то чтоб очень поняла - скорее это можно назвать "метод тыка"

Это результат перераспределения электронов после разрыва сопряженных двойных связей. В изначальной сопряженной системе электроны были делокализованы, т.е. грубо говоря, между двойными связями уже как бы была "полуторная".

А вот с названием совсем плохо Вроде это получается шестичленный циклический пироксид??? Только как это назвать....ни малейшего представления...

Пироксид в смысле "пероксид"?
То что получилось - это тоже ангидрид как и малеиновый, сравните. У них общая структурная формула: R-C(O)-O-(O)C-(R) (я её "развернул")
Назвать это можно метил-тетрагидрофталевым ангидридом.
Сравните со фталевым ангидридом:

phthalic anhydride.png

[Царевна Лягушка]

Пироксид в смысле "пероксид"?
Назвать это можно метил-тетрагидрофталевым ангидридом.

Ну да - пероксид
метил-тетрагидрофталевым ангидридом ------- жуть!!!!!!!
Вы наверно очень умный
Спасибо за помощь

[Windom Earle]

метил-тетрагидрофталевым ангидридом ------- жуть!!!!!!!

Ничего жуткого. Фталевый ангидрид я Вам уже изобразил. Что такое "метил", думаю объяснять не надо.
А "тетрагидро-" переводится на русский как "четыре водорода".
Если забыть про метил, то тетрагидрофталевый ангидрид отличается от фталевого ангидрида на 4 атома водорода, т.е. 4 атома углерода "гидрогенизированы".

Вы наверно очень умный

Возможно, но если и так, то, увы, не в области химии...

[Царевна Лягушка]

Возможно, но если и так, то, увы, не в области химии...

Да....
Ну если Вы в химии не очень, то про себя я вообще тогда молчу....