3-бромциклогексен-1

[Jacs]

Помогите, пожалуйста найти методику синтеза 3-бромциклогексена-1 из циклогексена или циклогексанола.

[chemist]

Если на русском языке, то вот:

Основной практикум по органической химии. Пер. с нем. д. х. н. В. М. Потапова. Москва, Мир, 1973, стр. 72
Органикум. Том 1. Москва, Мир, 1992, стр. 244 (см. табл. на стр. 245)
Г. В. Голодников, Т. В. Мандельштам. Практикум по органическому синтезу. Изд-во ЛГУ, Л., 1976, стр. 160
Препаративная органическая химия. М., Госхимиздат, 1959, стр. 811
Реакции и методы исследования органических соединений. Книга 6. ГНТИ ХимЛит, М. - Л., 1957, стр. 99

[barbos]

Procedure
Benzoyl peroxide (0.35 g) was added to a mixture of cyclohexene (35 g; 0.43 mol) and N-bromosuccinimide (24.9 g; 0.14 mol) in carbon tetrachloride (100 cm3). The mixture was stirred for 2 hours, then heated slowly to reflux, and maintained at reflux for 3.5 hours. The mixture was cooled, filtered and concentrated, then distilled at reduced pressure (b.p. 61 oC @ 12 mmHg) to give 3-bromocyclohexene as a colourless oil (15.71 g; 70%).

Author's Comments
Unfortunately, carbon tetrachloride is the only suitable solvent. The slow start to the reaction is necessary, as it can go out of control if heated too rapidly. The method is a good one for symmetric molecules. Regioselectivity can be poor if the allylic positions are not equivalent. We only performed this reaction once.

Data
1H nmr (CDCl3) 1.60-2.35 (6H, m), 4.85 (1H, m), 5.75-6.00 (2H, m)


у меня студенты это делали так, получалось на ура
потом получали диен, с DBN , на всякий случай если надо

[Jacs]

Спасибо, большое!!! А вы не знаете можно ли 3-бромциклогексен-1 использовать в качестве алкилирующего реагента?

[chemist]

Можно. А что будете алкилировать, если не секрет?

[Jacs]

Хочу попробовать алкилировать тиолы

[Vittorio]

Получится

[barbos]

я думаю путь Ваш тернист
тиол нуклеофил не шибко, особенно если истеричный
значит нужен тиолят, а это черевато элиминацией

[Бухалыч]

Тиолы как раз таки гладко алкилируются (ДМФА, щелочь, алкил-/аллил- хлорид по каплям)

[barbos]

если бензиловый или какой другой без затей
то, конечно

понять бы о каком конкретно идет речь, наверняка, какой нибудь хитрый, иначе кому нужна ета простая реакция
аффтор, формулу в студию пожалуиста

[Phobos]

Тиолы хорошие нуклеофилы, тиоляты тоже, причем основность не очень велика. Думаю, получится.

[Serty]

Тиолы скорее всего получится. Использовал сабж для алкилирования гидантоина - выход ~20%