Вопрос: RCOONa + SO2Cl2 = ХЗ

[Germanium]

Честно говоря, среди студенческих перлов встречаются такие, на которые сходу и не ответишь.
Написано:
о-Толуиловой кислоты натриевая соль + SO2Cl2 => RCOOSO2Cl + NaCl.
Может, и так. Но я такое впервые вижу. Может, я дебил.
Как, по-вашему, пойдет реакция?
Условий нет, задача чисто теоретическая, все предложения рассматриваются.

[Formalinum]

Условий нет, задача чисто теоретическая, все предложения рассматриваются.

Это провокация?

В учебники посмотрите, в того же Несмеянова, например

[S324]

как, по мне, то будет хлорангидрид + продукт хлорирования метильной группы

[Blucher]

А мне кажись так:
2TolCOONa + SOCl₂ --> (TolCO)₂O + SO₂ + 2 NaCl
или
2TolCOONa + SOCl₂ --> (TolCOO)₂SO₂ + 2 NaCl
Студентов мона простить и зачесть Главное чтоб старались думать)) Но думать по-умному старались...

[Cherep]

Честно говоря, среди студенческих перлов встречаются такие, на которые сходу и не ответишь.

Мой бывший дипломный руководитель в таких случаях говорит примерно так.
"Я такой реакции не знаю, но это не значит, что её нет. Принеси мне источник, где ты это превращение нашёл, тогда поставлю плюсик."

Ксаемо сабжа.
Вот и я такой реакции не знаю.

С солями карбоновых кислот оксалил-хлорид даёт хлорангидриды - факт.

[Germanium]

Никакая не провокация. Просто сам не знаю, что может получиться. В Несмеянове не нашел.
Как говорится, иной дурак может задать столько вопросов, что и тысяча мудрецов не ответят.
На самом деле, в последовательности реакций (всех неправильных) студент написал одну правильную - взаимодействие о-толуиловой кислоты с NaOH (брависсимо!!!), получилась натриевая соль, он ее ввел во взаимодействие с SO2Cl2 и поехал дальше (опять все неправильно). Вот никогда не видел бензоилсульфохлоридов, потому и спросил.

От ваших ответов зависит оценка работы студента (впрочем, и так невысокая). Либо неправ я (подскажите, где), либо неправ он.

[S324]

а что надо было получить?
какая была цепочка?

[Germanium]

Вам описать как "получают" толуиловую кислоту студенты? Пожалуйте.

PhCH3 + SO2Cl2 = o-C6H4ClCH3
+NaCN = o-C6H4(CN)CH3
+ H2O = o-C6H4(CH3)CООН

Очень трогательно!

[Upstream]

Вот никогда не видел бензоилсульфохлоридов, потому и спросил.

Где-то у меня болтался ксерокс статьи по получению бензоилтрифлата, кажется, это делаось через трифлат какого-то металла и бензоилхлорид. ИМХО, существовать должны и BzOSO₂Cl и (BzO)₂SO₂. И "обратный" вариант их образования принципиально должен реализовываться.

[OrganicChemist]

Ангидрид кислоты получится. Когда-то, за отсутствием оного, делал так:

4 CH3COONa + SO2Cl2 = 2 (CH3CO)2O + Na2SO4 + 2 NaCl

Откуда методику брал - не вспомню уже

[Germanium]

Спасибо! Вердикт вынесен.

[Demcha]

Спасибо! Вердикт вынесен.

Мне кажется, что зря Вы собираетесь выносить отрицательный вердикт, если сами точный ответ не знаете...

[Demcha]

БШ по этому поводу ничего не знает!!! Про алифатические к-ты тоже!!! СФ тоже молчит!

[ttt]

Мой бывший дипломный руководитель в таких случаях говорит примерно так.
"Я такой реакции не знаю, но это не значит, что её нет. Принеси мне источник, где ты это превращение нашёл, тогда поставлю плюсик."

Череп, а его фамилия не Смушкевич ли?

[Formalinum]

Ангидрид кислоты получится.

Вот и дело-то - потому и назвал вопрос провокационным

[Formalinum]

Спасибо! Вердикт вынесен.

Смело ставьте тройку.
Иначе ханжество получается - сам не знаю, а других оцениваю.

P.S. По мне, так можно ожидать гору всяких простых и смешанных ангидридов, в том числе и приведённый студентом
P.P.S. Вы тоже хороши, идёте на экзамен(?) с вопросами, к ответам на которые не готовы...

[FOX-7]

не в обиду будет сказано
... а каков студент таков и препод
Возможно при низких температурах и в определенных растворителях шедевр студента имеет место быть

[Germanium]

Коллеги, я не готов обсуждать ни студента ни его препода.
Я задал вопрос, мне на него ответили.
Спасибо большое всем.
Советов я ни у кого не спрашивал. Тоже спасибо, но не надо.

[Serty]

БШ по этому поводу ничего не знает!!! Про алифатические к-ты тоже!!! СФ тоже молчит!

Неудивительно, мне кажется, что сульфурилхлорид неожиданно стабильная дрянь. Помнится как то очень давно мне была нужна хлорсульфоновая кислота, и был под рукой сульфурилхлорид, и мне показалось, что если его аккуратно водичкой, то получится то что надо. Начал при охлаждении, закончил кипячением... но, он как болтался отдельным слоем так и болался. Вода конечно стала кисленькой, но и только... Так, что его свойства резко отличаются от свойств тионилхлорида(который и изобразил Blucher ). А казалось бы...

[Upstream]

Похоже БШ нужно ещё расти и расти до ... Гугля
http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/jo00908a019

Лично мне понятно, что и менее рациональным "студенческим" путём через сульфурил он тоже будет получаться.
Так что, Германиум, ставьте студенту плюсик и закрывайте дело.