Отдирка O-Me и Ac-N защит от аминокислот

[Сержл]

Имею следущие и аналогичные структуктуры высокой степени энантиомерной чистоты, хотел спросить, согласно литературе, можно ли отодрать эти защиты без потери энантиомерного избытка или с малой. По БШ посмотрел, показывает одну картину, с статьях мало на это похоже...

[ChemWorker]

1. Кипячение в HCl!, рацемизации вроде бы быть не должно.
2. Упарка HCl!.
3. Растворение в минимуме воды, доведение рН до pI, они должны выпасть, т.к., скорее всего, ограниченно раствормы в воде.

Думаю, так.

[Сержл]

Мне литературные методы нужны, можно даже на подобное производное фенилаланина. Ковыряться с разложением можно, но тут есть еще один подводный камень - определение энантиомерного избытка аминокислот (уже чистых). Оно проводится лигандообменной хроматографией с солями меди, там после дня работы весь насос в хроматографе разбирать и клапана мыть в УЗ, если эти клапана еще и открутятся:| А так я ссылочку поставлю

[Maloy]

а мож можно тупо по удельному вращению оценить чистоту?

[Сержл]

а мож можно тупо по удельному вращению оценить чистоту?

Вращение-бяка, следы воды, косячков и, смотришь, 87% ее, а оно 95% HPLC.

[Upstream]

Сержл: на потоке обычно это делают на хиральных фазах в ГЖХ или после дериватизации чем-нибудь хиральным. Ссылку можно подобрать здесь на подходящий метод:
Meth.Mol.Biol. v.243: Chiral Separations: Methods and Protocols. Edited by: G. Gübitz and M. G. Schmid © Humana Press Inc., Totowa

Код: Выделить всё

http://download.hjcz.org/biobooks/Methods%20in%20Molecular%20Biology/243-chiral%20separations.pdf

[Сержл]

Кому будет потом нужно - нашел.

nap.pdf