Направьте на путь

[SkydiVAR]

Хлорид цинка инициирует образование радикала.

Не радикала, а катиона.

Затем этот радикал уже бежит отнимать хлор, где он есть в виде Cl^- ,чтобы заполнить свою свободную неподеленную электронную пару.

Не неподеленную пару, а вакантную орбиталь.

[jusja]

SkydiVAR, принимается. Да, конечно хлорид цинка сначала диссоциирует на катион и анион, потом только катион выбрасывает нафиг протон из углеводорода.
Да, хорошо, это вакантная орбиталь.
Попутно можно еще вопрос, возможно, глупый. Раз вакантная орбиталь, то связь эта будет ближе к донорно-акцепторной?
Как-то в школе было проще. Донорно-акцепторная, ковалентная полярная, ковалентная неполярная. В универе оказалось, что они все по большому счету ковалентные и меня опять заклинило.

[SkydiVAR]

Как легко было бы функционализировать углеводороды, если бы от них можно было бы оторвать протон хлоридом цинка! Мечта поэта, блин...
Вы ту схемку, что Вам Formalinum нарисовал внимательно рассмотрели?
Давайте еще раз:
1. Сначала в результате диссоциации хлорида цинка получается катион ZnCl⁺. Как и любой катион он имеет вакантную орбиталь и несет положительный заряд.
2. Атом кислорода несет аж две неподеленные пары. Одна из них взаимодействует с вакантной орбиталью ZnCl⁺ с образованием оксониевого иона (см. схему, в серединке).
3. Этот оксониевый ион может:
а) распасться на исходные спирт и катион - не интересно;
б) дать гидроксохлорид цинка и органический катион. Уже лучше, так как этот органический катион может захватить из реакционной смеси хлорид-анион, давая целевой продукт. Но он может также захватить и воду, давая оксониевый ион исходного спирта, который после потери протона снова станет спиртом. Это не страшно, спирт снова провзаимодействует с ZnCl⁺ и все пойдет по кругу снова. Гораздо хуже то, в что первичных катионах легко происходит миграция протона от соседнего атома углерода с образованием более устойчивого вторичного катиона - в результате из первичного спирта получается вторичный хлорид.
в) потерять протон, что даст хлороалкоголят цинка (см. вырезку из Органикума, только там вместо цинка сера), в котором внутримолекулярно хлор атакует углерод, давая соответствующий алкилхлорид и оксид цинка (с солянкой даст снова хлорид и воду).
Насколько я помню, с хлоридом цинка реализуется преимущественно вариант б, а с тионилхлоридом - вариант в.

[Formalinum]

И так по кругу, пока не израсходуется весь спирт. Хлорид цинка будет постоянно восстанавливаться из хлороводорода.
Ну сейчас более-менее я правильно поняла?

Про "радикал" забудьте - в своё время поймёте почему Это другое.
Схема каталитического цикла:

katal.gif

Formalinum, спасибо большое!

Да на здоровье!

Почему-то после Вашего поста наступило полное спокойствие

Если Вы решили, что теперь знаете ВСЁ, то ошибаетесь - там такое разнообразие!

[jusja]

Значит, покой нам только снится? Вот так всегда.
Ладно, новая версия. Катион ZnCl⁺, взаимодействуя со спиртом, образует соединение. Это алкоголят? Хлорида цинка? Как это правильно обозвать? Или это и есть оксониевый ион? Почему тогда ион? Это же нейтральное соединение в таком виде. Объясните, пожалуйста, а то у меня точно пока путанница с названиями. Это самое соединение может диссоциировать с образованием уже положительного катиона спиртового остатка ( или как это правильно обозвать? Я опять потерялась в терминологиях и номенклатурах) и гидроксохлорид цинка [ZnCl]OH. Дальше вероятна реакция соединения R⁺ с отрицательным Cl^-, что нам, собственно и нужно. [ZnCl]OH, очевидно, взаимодействует с хлороводородом и образуется опять хлорид цинка и вода.
Но как сказал SkydiVAR, этот самый R⁺ - вещь непредсказуемая. Может протон мигрировать с соседнего углерода, тогда уже к тому углероду, который отдал протон своему соседу, присоединяется анион хлора, что, в принципе, дает совершенно другой изомер. Но я так понимаю, что это когда длинная цепочка. Если метиловый или этиловый спирты, то ведь там без разницы?

[Formalinum]

Да, конечно хлорид цинка сначала диссоциирует на катион и анион, потом только катион выбрасывает нафиг протон из углеводорода.

Если катион выбрасывает протон, то образуется алкен или что-то в этом роде

Да, хорошо, это вакантная орбиталь.
Попутно можно еще вопрос, возможно, глупый. Раз вакантная орбиталь, то связь эта будет ближе к донорно-акцепторной?

Вот движется акцептор к донору. Приближается на предельное расстояние, когда ещё не возникает связи. Наконец, донор размещает свою пару на свободной орбитали акцептора. Но электроны же все одинаковы - размазались по орбитали и стали общими. Связь состоялась. Связь по природе своей ковалентная.
Вот схема образования СО - типичного соединения с донорно-акцепторной связью:

CO.gif

Кислород предоставляет в совместное пользование целую электронную пару. Остальные два электрона образуют пару связей с двумя электронами атома углерода.
А вот схема образования хлористого метила из катиона метила и хлорид-аниона:

MeCl.gif

Разницы никакой. Хлорид так же предоставляет электронную пару на образование новой связи. Так что можно говорить о донорно-акцепторном механизме образовании связи, но о какой-то особенной связи говорить не приходится

[Formalinum]

Значит, покой нам только снится? Вот так всегда.
Ладно, новая версия. <...> Если метиловый или этиловый спирты, то ведь там без разницы?

Что-то Вы застряли.
Вроде, это уже обсудили

[jusja]

Нет, ну это я так. Для себя пометочку делаю. Я прочитала про варианты у SkydiVARа. Вы что думаете, что я мгновенно врубаюсь. Делайте, пожалуйста, корректировку на блондинок.
Сейчас буду разбираться с Вашим постом про связи.

[jusja]

Но электроны же все одинаковы - размазались по орбитали и стали общими. Связь состоялась. Связь по природе своей ковалентная.

Представила. Поняла вроде.

[jusja]

Мне уже страшно спрашивать, чувствую, опять могу влипнуть на полдня и у кого-то время отнять, но рискну спросить. Я, конечно, рада и очень благодарна, что мне уделено было столько времени, вряд ли кто еще смог бы вот так все объяснить. Может, еще посоветуете, какой русский учебник можно почитать про элементы седьмой группы?
Дана реакция:
Ca(OCl)₂ + KI.
Я так понимаю, что вроде она должна протекать в кислой среде, с соляной кислотой. Это так? Или необязательно. Что-то мне подсказывает, что обязательно.

[Formalinum]

Может, еще посоветуете, какой русский учебник можно почитать про элементы седьмой группы?
Дана реакция:
Ca(OCl)₂ + KI.
Я так понимаю, что вроде она должна протекать в кислой среде, с соляной кислотой. Это так? Или необязательно.

Реми. Курс неорганической химии, т.1
Ну, хлорка иодид и в нейтральной потянет, наверное. В кислой точно.
Об этом лучше у amikа спросите - он в этом особый спец

[amik]

Formalinum, Вы того этого ... Не сваливайте с себя бремя гуру
Думаю гипохлорит в любой среде окислит иод до иодата KJO3. Может быть поэтому в задании среда и не указана, т.к. уравнивается без привлечения других веществ.

[Константин_Б]

Думаю гипохлорит в любой среде окислит иод до иодата KJO3.

Ну всё же от условий кое что зависит. Достаточно вспомнить классический метод определения активного хлора в гипохлорите Но вот в солянке на практике я бы делать не стал.

[jusja]

Константин_Б, ага. Я оттуда выудила это уравнение.

amik, Вы не переживайте. Я уже довольна тем, что меня отправили читать нужные учебники, а то, что мне втолковали Formalinum и SkydiVAR, вообще расцениваю как неожидано свалившееся щастье. Я на это никак не рассчитывала. Думала, что на следующий день и не вспомню, как там что было. Нет, ничего, все по полочкам разложилось.

[Formalinum]

Formalinum, Вы того этого ... Не сваливайте с себя бремя гуру

Дык от медитации отрывают

[Formalinum]

а то, что мне втолковали Formalinum и SkydiVAR, вообще расцениваю как неожидано свалившееся щастье. Я на это никак не рассчитывала.

Ничего себе неожиданное
Планомерно заманили сюда - и вдруг неожиданное

[jusja]

Ладно, неожиданным было для меня то, что все за этим скрывалось. Я после учебника уже нарисовала себе картинку, где вроде все укладывалось, только отдельные моменты были непонятны про усиление кислотности и т.д. Думала, что поясните одним предложением. Вы же сами кинули фразу, что кислотность здесь не при чем, а все дело в катионе. Порушили мое стройное сложившееся представление. Я же всеми силами пыталась понять, что там дальше будет. А Вы же понимали, что один черт, не пойму, если про цепные реакции и прочую фигню не прочитаю. Откуда мне все это было знать, если, как Вы правильно сказали, представления детские о химии? Так кто кого заманил. А мне каково сейчас, Вы хоть представляете? Вот теперь про кислоты Льюиса читаю, это вообще все представление переворачивает с ног на голову.

[ИСН]

Это ничего, это ведь - с головы на ноги, на самом-то деле.

[jusja]

Ага. Вообщем, переучилась. Пора заканчивать с этим грязным делом. так ведь и свихнуться недолго.

[Formalinum]

Всё это, конечно, отдаёт слащавостью, ну да ладно

Ага. Вообщем, переучилась. Пора заканчивать с этим грязным делом. так ведь и свихнуться недолго.

Даже не то, чтобы свихнуться - банально замуж не возьмут
Умная жена - это на любителя
Так что Вы это... завязывайте с вопросами