Аминокислоты через дикетопипперазин мод. Эрленмейер-Плёхль 2

[andrex]

Что могут сказать уважаемые форумчане по поводу такой схемы? Работает

[Upstream]

Это поле уже лет 20 возделывается японцами. Уже давно застолбили даже хироселективные варианты.
Скопируйте в Гугль:
+"dehydro amino acid" +diketopiperazine
и будет Вам щастие.

[andrex]

Спасибо, Upstream тока чего-то я не нашёл методик

[Serg608]

Спасибо, Upstream тока чего-то я не нашёл методик
Спасибо, Upstream тока чего-то я не нашёл методик

Японцы действительно в этом преуспели. Методики аналогичны

[chemist]

Сомнительно,что п-метоксибензальдегид захочет также конденсироваться, - даже с незамещенным бензальдегидом реакцию проводили при 160-170'C 7 часов и то выход у них не ахти какой...

[Lexx]

В микроволновку его...

[andrex]

Cпасибо, Serg608! Да, вот только выходы

[Serg608]

Сомнительно,что п-метоксибензальдегид захочет также конденсироваться, - даже с незамещенным бензальдегидом реакцию проводили при 160-170'C 7 часов и то выход у них не ахти какой...

А ведь все таки конденсируется и с неплохим выходом:

[chemist]

Сомнительно,что п-метоксибензальдегид захочет также конденсироваться, - даже с незамещенным бензальдегидом реакцию проводили при 160-170'C 7 часов и то выход у них не ахти какой...

А ведь все таки конденсируется и с неплохим выходом:

Помню, помню, и мужа Вашего товарища Крупского тоже хорошо помню (Л.И.Брежнев разговаривает с женой В. Ульянова-Ленина Н.Крупской на том свете, ссылка - см.: И. Губен. Методы органической химии. Том 4. Выпуск 1. Книга 2. ГНТИ ХимЛит, М.-Л., 1949, стр. 871).

Это у самурая Сасаки выходы хорошие, а вот мне и нескольким страждущим рижским коллегам, помнится, в 80-е годы пришлось обломаться, диагноз вынесли такой - не получается по японски сощурить глаза, даже если выпить много рижского бальзама . Хотя, может советский уксусный ангидрид тогда был полудохлый, или анисовый альдегид неправильный или ацетат недогретый, в общем сейчас повторить было бы здрово
По прошествии лет теперь полагаю, что японская хитрость могла состоять в том, что самурай сначала грел какое-то время без обратного холодильника чтобы образующаяся НОАс улетала, потом доливал свежего ангидридика, ставил холодильник и все у него было пучком . Т.е. дело было в том, что НОАс не давала температуре реакционной смеси подняться выше ~120'C если с самого начала, как положено по-людски, греть с обратным холодильником
В последующих работах, правда, все чаще стали применять более реакционноспособное диацетильное производное дикетопиперазина (его синтез ацилированием уксусным ангидридом см. Perkin Trans. 1, 1993, p.1217) и сразу в статьях стали смело и радостно указывать высокие выходы .
В общем примите к сведению совэт: я бы взял ангидрида раза в два больше, покипятил с обратным холодильником на масляной бане (170'C) ~7ч, отогнал НОАс до температуры в парах 139.5'C, затем покипятил еще часов ~7 до полного счастья .

[FOX-7]

Да, троболы с энтим были. Мы грешили на пиперазин. А в чистом УА не пойдет?

[barbos]

если работает , то этот Плёхль отнюдь не плох
и выходы какие обещают !
да если выпить много рижского бальзама - жизнь вообше лафа
смущает что они так смело востанавливают с HJ , неужели метокси группы не валятся в таких то условиях?

[chemist]

если работает , то этот Плёхль отнюдь не плох
и выходы какие обещают !
да если выпить много рижского бальзама - жизнь вообше лафа
смущает что они так смело востанавливают с HJ , неужели метокси группы не валятся в таких то условиях?

Сейчас много чего обещают страждущим, даже похороны на Марсе на своей (в смысле тобой купленной) земле (или марсЕ?). Говорят, как наберут на себестоимоть полета с таким грузом + нехилая прибыль (миллиардиков сто) так и полетят хоронить купивших посмертные билеты в один конец .
От рижского бальзама лафа, если пить с хорошей воткой, тогода голова утром не болит, если же с кофе, коктейлями и пр. миксами - болит, родёмая . (Ати-оффтоп он). Но он в химии не помогает - из негопродукты плохо кристаллизуюЦЦа .
Они не бояЦЦа восстанавливать HI-дом с фосфором потомучто им нужен тирозин, так что пущай метокси группа отваливаеЦЦа себе на здоровье .

[barbos]

Они не бояЦЦа восстанавливать HI-дом с фосфором потомучто им нужен тирозин, так что пущай метокси группа отваливаеЦЦа себе на здоровье

ув.Иван Горынович

вы безусловно правы